丙二腈是一种有机化合物,化学式为CH2(CN)2,包含两个氰基的官能团)。

Quick Facts 丙二腈, 识别 ...
丙二腈
Ball and stick model of malononitrile
Spacefill model of malononitrile
IUPAC名
Propanedinitrile[1]
别名 Cyanoacetonitrile, Dicyanomethane, Malonic dinitrile[2]
识别
CAS号 109-77-3  checkY
PubChem 8010
ChemSpider 13884495
SMILES
 
  • N#CCC#N
Beilstein 773697
Gmelin 1303
UN编号 2647
EINECS 203-703-2
ChEBI 33186
RTECS OO3150000
MeSH dicyanmethane
性质
化学式 C3H2N2
摩尔质量 66.06 g·mol−1
外观 无色晶体或白色粉末[2]
密度 1.049 g mL−1
熔点 32 °C(305 K)
沸点 220 °C(493.2 K)
溶解性 13% (20 °C)[2]
pKa 11(水)[3]
11.1(DMSO)[3]
16.4(DMSO)[4]
热力学
ΔfHm298K 187.7–188.1 kJ mol−1
ΔcHm −1.6540–−1.6544 MJ mol−1
S298K 130.96 J K−1 mol−1
热容 110.29 J K−1 mol−1
危险性
GHS危险性符号
《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中有毒物质的标签图案 《全球化学品统一分类和标签制度》(简称“GHS”)中对环境有害物质的标签图案
GHS提示词 DANGER
H-术语 H301, H311, H331, H410
P-术语 P261, P273, P280, P301+310, P311
PEL none[2]
致死量或浓度:
LD50中位剂量
  • 19 mg kg−1 (oral, mouse)
  • 350 mg kg−1 (dermal, rat)
相关物质
相关化合物
  • Acetonitrile
  • Aminoacetonitrile
  • Glycolonitrile
  • Cyanogen
  • Propanenitrile
  • Aminopropionitrile
  • Pivalonitrile
  • Acetone cyanohydrin
  • Butyronitrile
  • Succinonitrile
  • Tetramethylsuccinonitrile
相关化学品 DBNPA
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。
Close

丙二腈显弱酸性,在水中pKa为11。[3]这使其可以参与Knoevenagel缩合反应,如在CS气的生成:

CS-chemical-synthesis
CS-chemical-synthesis

此外,丙二腈是Gewald反应的合适的原料,其中腈在单质和碱的存在下与缩合,产生2-氨基噻吩[5]

参考文献

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