三氟甲磺酸酐

三氟甲磺酸酐是化学式为(CF₃SO₂)₂O的有机化合物，是强酸三氟甲磺酸的酸酐^[2]，是强力的亲电试剂，可用于引入三氟甲磺酰基。

三氟甲磺酸酐
识别
CAS号	358-23-6 ?
PubChem	67749
性质
化学式	C2F6O5S2
摩尔质量	282.14 g·mol−1
密度	1.6770 g/mL
沸点	82°C [1]
危险性
警示术语	R：R14 R34
安全术语	S：S25 S26 S36/37/39 S45
MSDS	Fisher MSDS
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

用途

三氟甲磺酸酐可以将亚胺转换为三氟甲基磺酸酰亚胺基（NTf基）^[3]。

三氟甲磺酸酐可以将酚类化合物转换成三氟甲磺酸酯，其可以用于打断酚类的C-O键^[4][5]。

检定

三氟甲磺酸酐中常会含有三氟甲磺酸的杂质，三氟甲磺酸本身也是无色的液体。三氟甲磺酸酐的样本可以用¹⁹F NMR spectroscopy: −72.6 ppm来检定^[6]，而三氟甲磺酸是−77.3（标准CFCl₃下）。

安全性

三氟甲磺酸酐是活跃的亲电体，会水解成为强酸三氟甲磺酸。对皮肤和眼睛有害^[7]。

相关条目

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参考资料

1. Bloodworth, A.J.; Curtis, Richard J.; Spencer, Michael D.; Tallant, Neil A. Oxymetallation. Part 24. Preparation of cyclic peroxides by cycloperoxymercuriation of unsaturated hydroperoxides.. Tetrahedron. March 1993, 49 (13): 2729–2750. doi:10.1016/S0040-4020(01)86350-X.
2. Baraznenok, Ivan L.; Nenajdenko, Valentine G.; Balenkova, Elizabeth S. Chemical Transformations Induced by Triflic Anhydride. Tetrahedron. May 2000, 56 (20): 3077–3119. doi:10.1016/S0040-4020(00)00093-4.
3. Baker, T. J. Tomioka, M.; Goodman, M. (2004). "Preparation and Use of N,N'-Di-BOC-N-Triflylguanidine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10.
4. McWilliams, J. C. Fleitz, F. J.; Zheng, N.; Armstrong, III, J. D.. "Preparation of n-Butyl 4-Chlorophenyl Sulfide". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 147.
5. Cai, D.; Payack, J. F.; Bender, D. R.; Hughes, D. L.; Verhoeven, T. R.; Reider, P. J.. "(R)-(+)- and (S)-(−)-2,2'-Bis(Diphenylphosphino)-1,1'-Binaphthyl (BINAP)". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 112.
6. Dell'Amico, Daniela Belli; Boschi, Daniele; Calderazzo, Fausto; Labella, Luca; Marchetti, Fabio. Synthesis, and crystal and molecular structures of the triflato and trifluoroacetato complexes of zinc, Zn(O3SCF3)2(DME)2 and [Zn(O2CCF3)2(DME)]n (PDF). Inorganica Chimica Acta. 28 February 2002, 330 (1): 149–154. doi:10.1016/S0020-1693(01)00739-3.
7. MSDS - 176176. www.sigmaaldrich.com. [2020-08-09].