丁香油酚

丁香油酚
	IUPAC名; 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名	Eugenol
别名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚; 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚; 丁香油酚; 丁子香酚; 丁子香酸; 烯丙基甲氧基苯酚; 异丁香酚苯乙醚
识别
CAS号	97-53-0
PubChem	12636
ChemSpider	13876103
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C;
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3;
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4917
KEGG	D04117
性质
化学式	C10H12O2
摩尔质量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm3
熔点	−9 °C（264 K）
沸点	256 °C（529 K）
危险性
	欧盟危险性符号; 有害 Xn
警示术语	R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43
安全术语	S：S23, S24/25, S26, S36
闪点	104℃
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

丁香油酚（英语：Eugenol，分子式C₁₀H₁₂O₂），是一种有机化合物，存在于多种植物中，富含于其精油中，如月桂油等^[1]^[2]。具有持久香气，常作为香皂的香料。

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丁香油酚是苯基丙烯，烯丙基链取代的邻甲氧基苯酚。丁香油酚是苯丙类化合物中的一员。它是一种无色至淡黄色油状液体，从特别是在丁香油、肉豆蔻、肉桂、罗勒和月桂叶某些精油提取。它存在于丁香花蕾油中80-90％的浓度，在丁香叶油82-88％的浓度。

丁香油酚的英文名字“eugenol”源自丁香其中一个属名——“Eugenia”（番樱桃属）。丁香的香气主要来自其中的丁香油酚。

物理性质

无色至淡黄色微稠厚液体，具强烈丁香气味^[1]。
溶于乙醇、乙醚、氯仿和精油，不溶于水。^[3]

化学性质

不稳定、抗氧化^[4]
长期暴露空气中会变黑变稠黏，出现刺激性臭味。

将天然精油碱处理单离生成。
可由愈创木酚和烯丙基氯（或烯丙醇）反应，经烯丙基化生成^[1]。

抗菌、局部麻醉药和降血压。^[4]如鱼贩给鱼洒“丁香油水门汀”作为水产麻醉剂及鱼类麻醉剂。^[5]^[6]^[7]
制造香水、香精、精油、修饰剂和定香剂。

过量摄取会出现心悸、头晕、呕吐、腹泻、昏迷及抽搐等症状，可引起皮炎及皮肤过敏^[8]。1993年，曾报道一名2岁男童服用5至10毫升丁香油酚后险些丧命。^[9]
具有肝毒性，影响肝功能。^[10]^[11]

[1]
（中文）ChemicalBook 丁香油酚（页面存档备份，存于互联网档案馆）
[2]
Peter William Atkins. 第4章　味覺、嗅覺和痛覺. 化學分子世界導覽一. 天下文化. 2010: 211. ISBN 978-986-216-220-0.
[3]
化工词典丁香油酚. [2011-05-20]. （原始内容存档于2011-10-24）.
[4]
（中文）丁香油酚的药理作用（页面存档备份，存于互联网档案馆）
[5]
「麻醉魚」是怎麼回事？ | 科學人 | 果殼網科技有意思. [2014-08-15]. （原始内容存档于2015-04-15）.
[6]
丁香油麻醉魚？魚市場保全：行之有年. [2014-08-15]. （原始内容存档于2014-08-15）.
[7]
北京最大海鲜市场用麻醉药喂鱼商人称为卖相好. [2014-08-15]. （原始内容存档于2016-02-23）.
[8]
Eugenol Oil Overdose （页面存档备份，存于互联网档案馆）, New York Times Health Guide
[9]
Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D. Near fatal ingestion of oil of cloves.. Archives of disease in childhood. 1993, 69 (3): 392–3. PMC 1029532 . PMID 8215554. doi:10.1136/adc.69.3.392.
[10]
Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC. Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays.. Toxicology and applied pharmacology. 1998, 149 (1): 55–63. PMID 9512727. doi:10.1006/taap.1997.8348.
[11]
Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H. Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity.. Toxicology. 2002, 177 (1): 39–54. PMID 12126794. doi:10.1016/S0300-483X(02)00194-4.
[12]
Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M.; et al. TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove. Chromatographia. 2004, 60 (3 - 4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y.
[13]
BULLERMAN, L. B.; Lieu, F. Y.; Seier, Sally A.; et al. INHIBITION OF GROWTH AND AFLATOXIN PRODUCTION BY CINNAMON AND CLOVE OILS. CINNAMIC ALDEHYDE AND EUGENOL. Journal of Food Science. 1977, 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x.
[14]
Lee, Kwang-Geun; Takayuki Shibamoto. Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]. Food Chemistry. 2001, 74 (4): 443–448 [3 July 2009]. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3.
[15]
Kreydiyyeh, S. I.; Usta, J; Copti, R; et al. Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na⁺-K⁺-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum. Food and Chemical Toxicology. 2000, 38 (9): 755–762 [3 July 2009]. PMID 10930696. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9.
[16]
Dighe, V. V.; Gursale, A. A.; Sane, R. T.; Menon, S.; Patel, P. H.; et al. Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography. Chromatographia. 2005, 61 (9 - 10): 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6.
[17]
Bennett, A.; Stamford, I. F.; Tavares, I. A.; Jacobs, S.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Autore, G.; Romano, V.; Di Carlo, G.; et al. The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Research. 1988, 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305.
[18]
Johnson, C. B.; Kirby, J.; Naxakis, G.; Pearson, S. Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.). Phytochemistry. 1999, 51 (4): 507–510 [24 November 2009]. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5.
[19]
Celso Vataru Nakamura, Tania Ueda-Nakamura, Erika Bando, Abrahão Fernandes Negrão Melo, Díogenes Aparício Garcia Cortez, Benedito Prado Dias Filho, "Antibacterial Activity of Ocimum gratissimum L. Essential Oil", Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, Vol. 94(5): 675-678.. [2011-05-18]. （原始内容存档于2012-10-09）.
[20]
Lemon balm. University of Maryland Medical Center. [2010-12-07]. （原始内容存档于2013-05-22）.

（英文）Kegley, S.E., Hill, B.R., Orme S., Choi A.H., Toxicity Information for Eugenol（页面存档备份，存于互联网档案馆） in PAN Pesticide Database, Pesticide Action Network, North America (San Francisco, CA, 2010)
（英文）Eugenol (Mmm, dentist) : Molecule of the Day. ScienceBlogs. 2006-10-04 [2010-12-07]. （原始内容存档于2009-12-30）. (Eugenol entry on the Molecule of the Day blog)
丁子香酚 Eugenol （页面存档备份，存于互联网档案馆）中草药化学图像数据库 (香港浸会大学中医药学院) （中文）（英文）

[ChemicalBook-1] [1]
（中文）ChemicalBook 丁香油酚（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[化學分子世界導覽一-2] [2]
Peter William Atkins. 第4章　味覺、嗅覺和痛覺. 化學分子世界導覽一. 天下文化. 2010: 211. ISBN 978-986-216-220-0.

[3] [3]
化工词典丁香油酚. [2011-05-20]. （原始内容存档于2011-10-24）.

[Ref001-4] [4]
（中文）丁香油酚的药理作用（页面存档备份，存于互联网档案馆）

[5] [5]
「麻醉魚」是怎麼回事？ | 科學人 | 果殼網科技有意思. [2014-08-15]. （原始内容存档于2015-04-15）.

[6] [6]
丁香油麻醉魚？魚市場保全：行之有年. [2014-08-15]. （原始内容存档于2014-08-15）.

[7] [7]
北京最大海鲜市场用麻醉药喂鱼商人称为卖相好. [2014-08-15]. （原始内容存档于2016-02-23）.

[8] [8]
Eugenol Oil Overdose （页面存档备份，存于互联网档案馆）, New York Times Health Guide

[9] [9]
Hartnoll, G; Moore, D; Douek, D. Near fatal ingestion of oil of cloves.. Archives of disease in childhood. 1993, 69 (3): 392–3. PMC 1029532 . PMID 8215554. doi:10.1136/adc.69.3.392.

[10] [10]
Thompson, DC; Barhoumi, R; Burghardt, RC. Comparative toxicity of eugenol and its quinone methide metabolite in cultured liver cells using kinetic fluorescence bioassays.. Toxicology and applied pharmacology. 1998, 149 (1): 55–63. PMID 9512727. doi:10.1006/taap.1997.8348.

[11] [11]
Fujisawa, S; Atsumi, T; Kadoma, Y; Sakagami, H. Antioxidant and prooxidant action of eugenol-related compounds and their cytotoxicity.. Toxicology. 2002, 177 (1): 39–54. PMID 12126794. doi:10.1016/S0300-483X(02)00194-4.

[tdmq-12] [12]
Pathak, S. B.; Niranjan, K.; Padh, H.; Rajani, M.; et al. TLC Densitometric Method for the Quantification of Eugenol and Gallic Acid in Clove. Chromatographia. 2004, 60 (3 - 4): 241–244. doi:10.1365/s10337-004-0373-y.

[igap-13] [13]
BULLERMAN, L. B.; Lieu, F. Y.; Seier, Sally A.; et al. INHIBITION OF GROWTH AND AFLATOXIN PRODUCTION BY CINNAMON AND CLOVE OILS. CINNAMIC ALDEHYDE AND EUGENOL. Journal of Food Science. 1977, 42 (4): 1107–1109. doi:10.1111/j.1365-2621.1977.tb12677.x.

[apae-14] [14]
Lee, Kwang-Geun; Takayuki Shibamoto. Antioxidant property of aroma extract isolated from clove buds [Syzygium aromaticum (L.) Merr. et Perry]. Food Chemistry. 2001, 74 (4): 443–448 [3 July 2009]. doi:10.1016/S0308-8146(01)00161-3.

[eccs-15] [15]
Kreydiyyeh, S. I.; Usta, J; Copti, R; et al. Effect of cinnamon, clove and some of their constituents on the Na⁺-K⁺-ATPase activity and alanine absorption in the rat jejunum. Food and Chemical Toxicology. 2000, 38 (9): 755–762 [3 July 2009]. PMID 10930696. doi:10.1016/S0278-6915(00)00073-9.

[qdec-16] [16]
Dighe, V. V.; Gursale, A. A.; Sane, R. T.; Menon, S.; Patel, P. H.; et al. Quantitative Determination of Eugenol from Cinnamomum tamala Nees and Eberm. Leaf Powder and Polyherbal Formulation Using Reverse Phase Liquid Chromatography. Chromatographia. 2005, 61 (9 - 10): 443–446. doi:10.1365/s10337-005-0527-6.

[baem-17] [17]
Bennett, A.; Stamford, I. F.; Tavares, I. A.; Jacobs, S.; Capasso, F.; Mascolo, N.; Autore, G.; Romano, V.; Di Carlo, G.; et al. The biological activity of eugenol, a major constituent of nutmeg (Myristica fragrans): Studies on prostaglandins, the intestine and other tissues. Phytotherapy Research. 1988, 2 (3): 124–130. doi:10.1002/ptr.2650020305.

[osc-18] [18]
Johnson, C. B.; Kirby, J.; Naxakis, G.; Pearson, S. Substantial UV-B-mediated induction of essential oils in sweet basil (Ocimum basilicum L.). Phytochemistry. 1999, 51 (4): 507–510 [24 November 2009]. doi:10.1016/S0031-9422(98)00767-5.

[19] [19]
Celso Vataru Nakamura, Tania Ueda-Nakamura, Erika Bando, Abrahão Fernandes Negrão Melo, Díogenes Aparício Garcia Cortez, Benedito Prado Dias Filho, "Antibacterial Activity of Ocimum gratissimum L. Essential Oil", Memórias do Instituto Oswaldo Cruz, Vol. 94(5): 675-678.. [2011-05-18]. （原始内容存档于2012-10-09）.

[20] [20]
Lemon balm. University of Maryland Medical Center. [2010-12-07]. （原始内容存档于2013-05-22）.

[1]

[2]

[3]

[4]

[5]

[6]

[7]

[8]

[9]

[10]

[11]

[12]

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物理性质

化学性质

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丁香油酚

物理性质

化学性质

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性质

制备

用途

危害

含有丁香油酚的植物

参见

参考文献

外部链接

丁香油酚


IUPAC名 4-烯丙基-2-甲氧基苯酚
英文名	Eugenol
别名	甲氧基-4-(2-丙烯基)苯酚 2-甲氧基-4-丙烯基苯基苯乙醚丁香油酚丁子香酚丁子香酸烯丙基甲氧基苯酚异丁香酚苯乙醚
识别
CAS号	97-53-0 ^Y
PubChem	12636
ChemSpider	13876103
SMILES	Oc1ccc(cc1OC)CC=C
InChI	1/C10H12O2/c1-3-4-8-5-6-9(11)10(7-8)12-2/h3,5-7,11H,1,4H2,2H3
InChIKey	RRAFCDWBNXTKKO-UHFFFAOYAJ
ChEBI	4917
KEGG	D04117
性质
化学式	C₁₀H₁₂O₂
摩尔质量	164.20 g·mol⁻¹
密度	1.06 g/cm³
熔点	−9 °C（264 K）
沸点	256 °C（529 K）
危险性
欧盟危险性符号有害 Xn ^[1]
警示术语	R：R22, R36/37/38, R38, R40, R42/43^[1]
安全术语	S：S23, S24/25, S26, S36^[1]
闪点	104℃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。