邻二氮菲

邻二氮菲，即“1,10-邻二氮杂菲”，也称邻菲罗啉、邻菲啰啉、邻菲咯啉，是一种常用的氧化还原指示剂。它是一个双齿杂环化合物配体，类似于2,2'-联吡啶，会与大多数金属离子形成很稳定的配合物。^[1][2]

邻二氮菲
IUPAC名 1,10-phenanthroline
别名	邻菲罗啉、邻菲啰啉、 邻二氮杂菲、邻菲咯啉、 1,10-菲啰啉
识别
CAS号	66-71-7（无水）  Y 5144-89-8（一水）  Y
ChemSpider	1278
SMILES	c1ccnc3c1ccc2cccnc23
InChI	1/C12H8N2/c1-3-9-5-6-10-4-2-8-14-12(10)11(9)13-7-1/h1-8H
InChIKey	DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYAW
ChEBI	44975
RTECS	SF8300000
DrugBank	DB02365
性质
化学式	C12H8N2
摩尔质量	180.3 g·mol⁻¹
外观	无色晶体
熔点	117 °C
溶解性（水）	中度可溶
溶解性（其他溶剂）	可溶于丙酮、乙醇、苯，不溶于石油醚
危险性
警示术语	R：R25, R50/53
安全术语	S：S45,S60,S61
主要危害	具有中度的神经毒性，强肾毒性和利尿作用
相关物质
相关化学品	2,2'-联吡啶、菲、 邻二氮菲亚铁离子
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

邻二氮菲最常用的应用是分光光度法测定铁。它可通过邻苯二胺、硫酸、甘油和砷酸的水溶液回流反应制取。^[3]

邻二氮菲在pH为2~9时，会与亚铁离子（Fe²⁺）形成稳定的橙红色邻二氮菲亚铁离子（[Fe(phen)₃]²⁺），可通过分光光度法来分析。^[4]logK=21.3，摩尔吸收系数为1.1×10⁴，最大吸收峰在508nm。该法选择性高。氧化型[Fe(phen)₃]³⁺显浅蓝色，半反应为：

${\displaystyle Fe(C_{12}H_{8}N_{2})_{3}^{3+}+e^{-}\leftrightharpoons Fe(C_{12}H_{8}N_{2})_{3}^{2+}}$

${\displaystyle [H^{+}]=1mol/L,E^{\ominus }=1.06V}$

邻二氮菲-Fe(II)指示剂可通过将1.485g一水合邻二氮菲和0.695gFeSO₄·7H₂O溶于100mL水中来配制。用于硫酸铈(Ⅳ)滴定铁盐的指示剂。一个相关的配体是红菲绕啉（BPT），4,7-二苯基-1,10-邻二氮菲。[1]

邻二氮菲也可用于烷基锂化合物含量的分析。具体步骤是使样品与少量（约1mg）的邻二氮菲作用，呈深色，再用醇类滴定，直到达到无色的滴定终点。^[5]

参见

• 二苯胺磺酸钠

参考资料

1. George B. Kauffman, Lloyd T. Takahashi. Resolution of the tris-(1,10-Phenanthroline)Nickel(II) Ion. Inorg. Synth. 1966, 5: 227–232.
2. F. P. Dwyer, E. C. Gyarfas, W. P. Rogers, J. H. Koch. Biological Activity of Complex Ions. Nature. 1952, 170: 190–191. doi:10.1038/170190a0.
3. B. E. Halcrow, W. O. Kermack. 43. Attempts to find new antimalarials. Part XXIV. Derivatives of o-phenanthroline (7 : 8 : 3′ : 2′-pyridoquinoline). J. Chem. Soc. 1946: 155–157. doi:10.1039/jr9460000155.
4. Belcher, R. "Application of chelate Compounds in Analytical Chemistry" Pure and Applied Chemistry, 1973, volume 34, pages 13-27.
5. Paul J. Fagan and William A. Nugent (1998). "1-Phenyl-2,3,4,5-Tetramethylphosphole". Org. Synth.; Coll. Vol. 9: 653.

外部链接

• 邻二氮菲分光光度法测定铁 （页面存档备份，存于互联网档案馆）