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化学反应 来自维基百科,自由的百科全书
Passerini反应(Passerini reaction),由意大利佛罗伦萨的化学家 Mario Passerini 在1921年报道。
一分子异腈、一分子醛(或酮)与一分子羧酸缩合为α-酰氧基酰胺的三组分反应。[1][2]
最近 Denmark 等发展了手性路易斯碱催化的 Passerini 反应,有很好的对映选择性。[4]
反应有两种可行的机理。
反应在极性溶剂如甲醇或水中进行时,为离子型机理。质子化的羰基化合物受到异腈的亲核加成,生成腈𬭩正离子,接下来再受到羧酸根离子的加成,最后,酰基转移、异构化,得到最终产物酯。
在非极性溶剂中进行、反应物浓度较高时此反应倾向于以协同机理进行。[5]
三个底物经过五元环过渡态缩合,然后酰基转移至邻近的羟基上,得到产物。反应倾向在非极性溶剂中以此机理进行,以及反应的动力学结果,都证实了此机理中三分子结合的步骤。
串联 Horner-Wadsworth-Emmons 反应-Passerini 反应制备酯肽类化合物:[6]
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