5-氨基四唑

5-氨基四唑是一种有机化合物，化学式为HN₄CNH₂。用于医药合成，以及高能有机化合物的合成，汽车安全气囊产气药剂。

5-氨基四唑
英文名	5-Aminotetrazole
别名	5-AT，5-ATZ,5-氨基四氮唑
识别
CAS号	4418-61-5（无水）  Y 15454-54-3（一水）  Y
PubChem	20467
ChemSpider	19274
SMILES	c1([nH]nnn1)N
InChI	1/CH3N5/c2-1-3-5-6-4-1/h(H3,2,3,4,5,6)
InChIKey	ULRPISSMEBPJLN-UHFFFAOYAD
性质
化学式	HN4CNH2
摩尔质量	85.07 g·mol⁻¹
外观	白色结晶
密度	1.502 g/cm3
沸点	170 °C（443 K）（分解）[1]
溶解性（水）	溶于乙醇，不溶于乙醚，在18℃时能溶于85倍的水中
相关物质
相关化学品	5-氨基四唑硝酸盐
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

氨基胍与酸性亚硝酸钠反应，制得5-氨基四唑。此法早在1892年即已被发现。^[2][3]

另一种方法为什托列(stolleet)法，以双氰胺和叠氮化钠在酸性条件下反应，加热至50℃左右。方程式如下：

C₂H₄N₄ + 2 NaN₃ + 2 HNO₃ → 5-ATZ + 2 NaNO₃^[3]

反应

1. 在碱性条件下被高锰酸钾氧化，生成5,5'-偶氮四唑钠（NaATZ)^[4]
2. 合成新型含能材料，如5-氨基四唑硝酸盐^[5]
3. 用于安全气囊中做产气剂

危险性

毒性：腹腔-小鼠LD50: 2500 毫克/公斤

与氢氧化钾混合爆炸^[6]

参考文献

1. 罗运军 等. 新型含能材料. 国防工业出版, 2015. pp 25. 2.3.4 氨基四唑类高氮化合物. ISBN 978-7-118-09825-9
2. 张昭明. 5—氨基四唑的合成[J]. 南京理工大学学报, 1985(1):135-137.
3. 张苏杭, 韩琳, 王新德. 5-氨基四唑及其衍生物的合成和应用综述[J]. 洛阳师范学院学报, 2006, 25(5):74-78.
4. 孙艳苓, 颜冬林, 朱顺官,等. 5,5’-偶氮四唑锌的合成及表征[J]. 含能材料, 2012, 20(3):297-301.
5. 王盟盟, 杜志明, 赵志华,等. 5-氨基四唑硝酸盐的合成工艺优化及结构表征[J]. 含能材料, 2014(1):17-21.
6. 存档副本. [2018-02-16]. （原始内容存档于2018-04-16）.