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2019–20年香港高级组银牌是第 119 届香港高级组银牌足球赛事，10 队于2019–20年香港超级联赛角逐的球队会参与赛事。第一圈赛事于2019年9月21日进行，决赛则于2020年10月2日进行[1]。
杰志为本届赛事卫冕球队，但球队于半准决赛被理文淘汰出局。因应2019冠状病毒病疫情，港超联需要自2020年2月起暂停赛事，于赛事调动后，决赛安排于10月闭门举行。
| 阶段 | 抽签日期 | 赛事日期 | 场数 | 球队数目 |
|---|---|---|---|---|
| 第一圈 | 2019年9月12日[4] | 2019年9月21日 | 2 | 10 → 8 |
| 半准决赛 | 2019年11月9–10日 | 4 | 8 → 4 | |
| 准决赛 | 2019年12月25–26日 | 2 | 4 → 2 | |
| 决赛 | 2020年10月2日 | 1 | 2 → 1 |
| 第一圈 | 半准决赛 | 准决赛 | 决赛 | |||||||||||
| 2019年11月9日 | ||||||||||||||
| 富力R&F | 2 | |||||||||||||
| 2019年9月21日 | ||||||||||||||
| 香港飞马 | 1 | |||||||||||||
| 愉园 | 0 | |||||||||||||
| 2019年12月25日 | ||||||||||||||
| 香港飞马 | 1 | |||||||||||||
| 富力R&F | 3 | |||||||||||||
| 东方龙狮 | 5 | |||||||||||||
| 2019年11月9日 | ||||||||||||||
| 东方龙狮 | 1 | |||||||||||||
| 冠忠南区 | 0 | |||||||||||||
| 2020年10月2日 | ||||||||||||||
| 东方龙狮 | 2 | |||||||||||||
| 理文 | 0 | |||||||||||||
| 2019年11月10日 | ||||||||||||||
| 杰志 | 1 | |||||||||||||
| 2019年9月21日 | ||||||||||||||
| 理文 | 5 | |||||||||||||
| 佳联元朗 | 0 | |||||||||||||
| 2019年12月26日 | ||||||||||||||
| 理文 | 3 | |||||||||||||
| 理文 | 3 | |||||||||||||
| 和富大埔 | 0 | |||||||||||||
| 2019年11月10日 | ||||||||||||||
| 和富大埔 | 5 | |||||||||||||
| 标准流浪 | 1 | |||||||||||||
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