2-甲基-3-丁炔-2-醇

2-甲基-3-丁炔-2-醇是一种有机化合物，分子式为HC₂C(OH)(CH₃)₂。它是一种无色液体，被归类为炔醇。

2-甲基-3-丁炔-2-醇
IUPAC名 2-Methylbut-3-yn-2-ol 2-甲基丁-3-炔-2-醇
别名	乙炔基甲基甲醇 二甲基乙炔基甲醇 1,1-二甲基-2-丙炔-1-醇 MB
识别
CAS号	115-19-5
PubChem	8258
ChemSpider	21106133
SMILES	CC(C)(C#C)O
UN编号	1987
RTECS	ES0810000
性质
化学式	C5H8O
摩尔质量	84.12 g·mol−1
外观	无色液体
密度	0.8637 g/cm3
熔点	3 °C（276 K）
沸点	104 °C（377 K）
溶解性（水）	良好
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H225, H226, H302, H315, H318, H319, H335, H361
P-术语	P201, P202, P210, P233, P240, P241, P242, P243, P261, P264, P270, P271, P280, P281
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备和用途

它可由乙炔与丙酮缩合而成，也可以用碱基^[1]（法沃尔斯基反应）或路易斯酸催化剂促进加成反应。^[2]2-甲基-3-丁炔-2-醇作为萜烯和萜类化合物的前体以工业规模生产。

2-甲基-3-丁炔-2-醇是这条香叶醇工业路线中的中间体。^[3]

2-甲基-3-丁炔-2-醇也用作乙炔的单保护版本。例如，在碳上芳基化后，可以用碱除去丙酮：^[4]

HC₂C(OH)Me₂ + ArX + base → ArC₂C(OH)Me₂ + [Hbase]X

ArC₂C(OH)Me₂ → ArC₂H + OCMe₂

在这方面，2-甲基-3-丁炔-2-醇的使用类似于三甲基甲硅烷基乙炔。

参见

• 2-甲基-3-丁烯-2-醇（德语：2-Methylbut-3-en-2-ol）
• 3-甲基-2-丁烯-1-醇
• 3-甲基-3-丁烯-1-醇

参考资料

1. Donald D. Coffman. Dimethylethynylcarbinol. Org. Synth. 1940, 20: 40. doi:10.15227/orgsyn.020.0040.
2. Frantz, Doug E.; Fässler, Roger; Carreira, Erick M. Facile Enantioselective Synthesis of Propargylic Alcohols by Direct Addition of Terminal Alkynes to Aldehydes. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122: 1806-1807. doi:10.1021/ja993838z.
3. Eberhard Breitmaier. Terpenes: Flavors, Fragrances, Pharmaca, Pheromones. Wiley-VCH. 2006. ISBN 9783527609949. doi:10.1002/9783527609949.
4. Gordon, John. 2-Methylbut-3-yn-2-ol. e-EROS Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis: 1–2. 2001. doi:10.1002/047084289X.rm157.