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[18]轮烯
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[18]轮烯(或[18]-轮烯[1])即“环十八烷九烯”,是大环轮烯家族的一员,分子式C18H18,因符合休克尔规则而有芳香性。由于环足够大,因此环内氢之间的排斥作用不很显著,整个分子基本上为平面结构(X射线晶体分析结果)。[2][3]它比[10]轮烯和[14]轮烯(英语:Cyclotetradecaheptaene)的芳香性和稳定性都要强,可以减压蒸馏而不分解。也可以发生芳香取代反应。[4]共振能约为155kJ/mol,与苯数据类似。[5]
Quick Facts 识别, 性质 ...
[18]轮烯 | |
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识别 | |
CAS号 | 2040-73-5 ![]() |
ChemSpider | 120988 |
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | STQWAGYDANTDNA-DWSNDWDZSA-N |
性质 | |
化学式 | C18H18 |
摩尔质量 | 234.34 g·mol−1 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
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[18]轮烯分子中的C-C键键长并不相等,但也不交替:12个里面的键约为1.38Å,6个外面的键约为1.42Å。[2]
受各向异性效应的影响,[18]轮烯的12个环外氢原子被去屏蔽,其化学位移移到了低场9.28;而6个环内氢原子则被屏蔽,其化学位移移到了高场−2.99。由此也证明了[18]轮烯的芳香性。