1,3-环戊二酮

1,3-环戊二酮是一种有机化合物，化学式为(CH₂)₃(CO)₂，它是1,2-环戊二酮的同分异构体。它的烯醇形式比二酮形式更稳定（1-3 kcal/mol），^[1]其烯醇结构经X射线衍射表征。^[2]

1,3-环戊二酮
IUPAC名 cyclopentane-1,3-dione
识别
CAS号	3859-41-4
PubChem	77466
ChemSpider	69875
SMILES	C1CC(=O)CC1=O
Beilstein	1362728
Gmelin	200797
ChEBI	41456
性质
化学式	C5H6O2
摩尔质量	98.1 g·mol−1
外观	白色固体
密度	1.37 g/cm3
熔点	149—151 °C（300—304 °F；422—424 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P271, P280, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P332+313, P337+313, P362, P403+233, P405
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

1,3-环戊二酮可由2-环戊烯-1,4-二酮和锌/乙酸的氢化反应得到。^[3][4]

参考文献

1. Jana, Kalyanashis; Ganguly, Bishwajit. DFT Study to Explore the Importance of Ring Size and Effect of Solvents on the Keto–Enol Tautomerization Process of α- and β-Cyclodiones. ACS Omega. 2018, 3 (7): 8429–8439. PMC 6644555 . PMID 31458971. doi:10.1021/acsomega.8b01008.
2. Katrusiak, A. Structure of 1,3-cyclopentanedione. Acta Crystallographica Section C Crystal Structure Communications. 1990, 46 (7): 1289–1293. doi:10.1107/S0108270189011352.
3. McIntosh, John M.; Beaumier, Pierre. Improved Preparation of 1,3-cyclopentanedione. The Journal of Organic Chemistry. 1972, 37 (18): 2905–2906. doi:10.1021/jo00983a027.
4. Gary H. Rasmusson, Herbert O. House, Edward F. Zaweski, and Charles H. DePuy. 2-Cyclopentene-1,4-Dione. Organic Syntheses. 1962, 42: 36. doi:10.15227/orgsyn.042.0036.