D-葡萄糖酸 δ-内酯(英语:Glucono delta-lactone)(简称“葡萄糖酸内酯”或“GDL”),在食品工业用作螯合剂,酸化剂等,其E编码为E575。它是D-葡萄糖酸的内酯形式。纯品为白色粉末状无味结晶。
D-Gluconic acid δ-lactone[1][2] | |||
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IUPAC名 (3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-2-one | |||
别名 | D-Glucono-1,5-lactone | ||
识别 | |||
CAS号 | 90-80-2 ![]() | ||
PubChem | 736 | ||
ChemSpider | 6760 | ||
SMILES |
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InChI |
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InChIKey | PHOQVHQSTUBQQK-SQOUGZDYBO | ||
ChEBI | 16217 | ||
DrugBank | DB04564 | ||
KEGG | D04332 | ||
性质 | |||
化学式 | C6H10O6 | ||
摩尔质量 | 178.14 g·mol−1 | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
自然存在于蜂蜜、果汁等富含葡萄糖的食品中。其可水解回酸性的葡萄糖酸,赋予它们一种类似发酵过的轻微的酸味,口味上的酸度大概是柠檬酸的三分之一。其在体内的代谢是通过转化为葡萄糖才得以实现的,葡萄糖酸内酯和糖有着相仿的热值。
酵母家族Saccharomyces bulderi 能够将葡萄糖酸内酯进一步分解为乙醇和二氧化碳。[3]
合成
在生物(如蜜蜂)体内,D-葡萄糖在葡萄糖氧化酶的作用下失去两个氢原子,1号碳被氧化成羧基并最终脱去一分子水形成1,5-内酯形式。反应的另一样产物是过氧化氢。通过人工生产的葡萄糖氧化酶曾因此被用在糖尿病人的血糖试纸上,用以让病人自行测定血样或尿样中葡萄糖的浓度。不过这些测试大都已由电子化验装置替代。[4]
葡萄糖被溴水(次溴酸)或碘在碱液中温和氧化也可以可得D-δ-葡萄糖酸内酯。
用途
参考
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