萜品烯(英语:terpinenes)也称松油烯,是一组互为同分异构体的单萜类物质的统称。常温常压下,它们都是带有松香味道的无色液体[1],其化学式均为C10H16,碳骨架结构也相同,但碳碳双键所在位置不同。根据双键位置分为四种,其中的α-萜品烯可以从小豆蔻油和牛至油中提取。β-萜品烯尚未发现天然来源,但可以从桧烯合成。γ-萜品烯可以从多种植物中提取。
萜品烯 | |||
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IUPAC名 α: 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-1,3-cyclohexadiene β: 4-Methylene-1-(1-methylethyl)cyclohexene γ: 4-Methyl-1-(1-methylethyl)-1,4-cyclohexadiene δ: 1-Methyl-4-(propan-2-ylidene)cyclohex-1-ene | |||
识别 | |||
CAS号 | 99-86-5((α)) ![]() 99-84-3((β)) ![]() 99-85-4((γ)) ![]() 586-62-9((δ)) ![]() | ||
ChemSpider | 60205 | ||
SMILES |
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ChEBI | 59159 | ||
性质 | |||
化学式 | C10H16 | ||
摩尔质量 | 136.23 g·mol−1 | ||
密度 | α: 0.8375 g/cm3 β: 0.838 g/cm3 γ: 0.853 g/cm3 | ||
熔点 | α: 60-61 °C | ||
沸点 | α: 173.5-174.8 °C β: 173-174 °C γ: 183 °C | ||
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
产品和应用
四种萜品烯中已经工业生产的是α-萜品烯。1887年E.V.韦伯在小豆蔻油中发现α-松油烯,其存在于小豆蔻油、牛至油和芫荽油中。α–萜品烯为无光学活性的、具有柑橘香气的无色流动性液体;与亚硝酸钠在乙酸中可生成亚硝酯肟酸(熔点155℃),此反应可用于本品的检出[2]。α–萜品烯一般由合成方法得到:可从α–蒎烯、消旋柠檬烯、α–菲兰烯用硫酸催化异构化或重排反应制备,或从α–松油醇用草酸脱水,或从α–蒎烯在催化剂二氧化锰存在下加热得到。
α–萜品烯主要用于制造香精和香料,可用于为工业用流体提供气味,氢化反应可以获得饱和的衍生物 对薄荷烷。[1]δ-萜品烯(也被称为萜品油烯) 主要存在于大果柏木的精油中,具有芳香松木气味,淡黄色至透明液体状,广泛用于调香及合成香料[3]。
生物合成
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/01/A-terpinene_Biosynthesis.png/640px-A-terpinene_Biosynthesis.png)
α-萜品烯的生物合成是通过甲羟戊酸途径完成的,因为他的初始反应物二甲丙烯焦磷酸酯(DMAPP)是甲羟戊酸的衍生物。 DMAPP失去焦磷酸酯基团生成通过共振结构稳定的烯丙基正离子,之后与异戊烯焦磷酸(IPP)发生反应且失去质子,得到焦磷酸牻牛儿酯(GPP)。GPP失去焦磷酸盐以形成具有稳定共振结构的香叶基阳离子。将焦磷酸基团重新引入阳离子,可以产生GPP的异构体,称为芳基焦磷酸酯(LPP)。
LPP通过失去其焦磷酸基团而形成共振稳定的阳离子。然后LPP阳离子完成了环化反应,生成了三萜基阳离子。最后,通过瓦格纳-梅尔外因重排的1,2-氢化物移位产生了萜品烯-4-基阳离子。这种阳离子脱去氢离子,产生了α-萜品烯。
可以生产萜品烯的植物
参考文献
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