苯胲

苯胲是一种有机化合物，其化学式为C₆H₅NHOH。它是氧化还原对苯胺(C₆H₅NH₂)和亚硝基苯(C₆H₅NO)的中间体。

苯胲[1]
IUPAC名 N-羟苯胺[1]
别名	β-苯胲[2]；N-苯胲[2]
识别
CAS号	100-65-2  Y
PubChem	7518
ChemSpider	7237
SMILES	ONC1=CC=CC=C1
InChI	1/C6H7NO/c8-7-6-4-2-1-3-5-6/h1-5,7-8H
InChIKey	CKRZKMFTZCFYGB-UHFFFAOYAK
EINECS	209-711-2
ChEBI	28902
KEGG	C02720
性质
化学式	C6H7NO
摩尔质量	109.1274 g·mol⁻¹
外观	黄色针状结晶
熔点	80—81 °C（353—354 K）
磁化率	-68.2·10−6 cm3/mol
相关物质
相关化学品	羟胺, 亚硝基苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

苯胲可通过在氯化铵存在下用锌还原硝基苯制备。 ^{[3] [4]}

苯胲也可以通过使用肼作为氢气源在铑催化剂上对硝基苯做转移氢化来制备。 ^[5]

反应

铜铁试剂 (N-亚硝基苯胲铵), 一种用于定性无机分析的试剂，是由苯胲制备而来的。

苯胲对热不稳定，在强酸存在下很容易通过班贝尔尔格重排重排得到4-氨基苯酚。用重铬酸盐氧化苯胲会得到亚硝基苯。^[6]

苯胲受到亚硝𬭩离子 (NO⁺)源，如亚硝酸正丁酯的亲电攻击下会产生铜铁试剂： ^[7]

C₆H₅NHOH + C₄H₉ONO + NH₃ → NH₄[C₆H₅N(O)NO] + C₄H₉OH

参考资料

1. 樂詞網--苯胲；N-羥苯胺. terms.naer.edu.tw. 国家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
2. 樂詞網--β-苯胲；N-苯胲. terms.naer.edu.tw. 国家教育研究院. [2023-06-05]. （原始内容存档于2023-06-05）.
3. E. Bamberger “Ueber das Phenylhydroxylamin” Chemische Berichte, volume 27 1548-1557 (1894). E. Bamberger, "Ueber die Reduction der Nitroverbindungen" Chemische Berichte, volume 27 1347-1350 (1894) (first report)
4. O. Kamm. Phenylhydroxylamine. Organic Syntheses. 1941, 4: 57. doi:10.15227/orgsyn.004.0057.
5. P. W. Oxley, B. M. Adger, M. J. Sasse, M. A. Forth. N-Acetyl-N-Phenylhydroxylamine via Catalytic Transfer Hydrogenation of Nitrobenzene using Hydrazine and Rhodium on Carbon. Organic Syntheses. 1989, 67: 187. doi:10.15227/orgsyn.067.0187.
6. G. H. Coleman, C. M. McCloskey, F. A. Stuart (1955). "Nitrosobenzene". Org. Synth.; Coll. Vol. 3: 668.
7. C. S. Marvel. Cupferron. Organic Syntheses. 1925, 4: 19. doi:10.15227/orgsyn.004.0019.