苦马豆素

苦马豆素，即(1S,2R,8R,8aR)-八氢吲嗪-1,2,8-三醇，是一种有机化合物，化学式为C₈H₁₅NO₃。它可由2,3-O-亚异丙基-D-赤酮酸内酯为原料，经多步反应得到，产率为23%。^[1]

苦马豆素
IUPAC名 (1S,2R,8R,8aR)-Octahydroindolizine-1,2,8-triol
别名	Tridolgosir
识别
CAS号	72741-87-8  Y
PubChem	51683
ChemSpider	46788
SMILES	C1C[C@H]([C@@H]2[C@@H]([C@@H](CN2C1)O)O)O
InChI	1/C8H15NO3/c10-5-2-1-3-9-4-6(11)8(12)7(5)9/h5-8,10-12H,1-4H2/t5-,6-,7-,8-/m1/s1
InChIKey	FXUAIOOAOAVCGD-WCTZXXKLBP
ChEBI	9367
DrugBank	DB02034
KEGG	C10173
性质
化学式	C8H15NO3
摩尔质量	173.21 g·mol−1
外观	白色晶体[1]
熔点	143 - 144 °C（分解）[1]
溶解性（水）	17 g/100 mL（25 °C）[2]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

参考文献

1. Duncan J. Wardrop, Edward G. Bowen. Nitrenium Ion-Mediated Alkene Bis-Cyclofunctionalization: Total Synthesis of (−)-Swainsonine. Organic Letters. 2011-05-06, 13 (9): 2376–2379 [2022-10-10]. ISSN 1523-7060. PMC 3100185 . PMID 21486077. doi:10.1021/ol2006117. （原始内容存档于2022-10-16） （英语）.
2. Calculated using Advanced Chemistry Development (ACD/Labs) Software V11.02 (© 1994-2022 ACD/Labs). Retrieved from SciFinder. [2022-10-10].