硒半胱氨酸

硒半胱氨酸（Selenocysteine；简称：Sec 或 U；其它出版刊物亦简称为Se-Cys）^[1][2]是一种氨基酸，存在于少数一些酶中，如谷胱甘肽过氧化酶、甲状腺素5'-脱碘酶、硫氧还蛋白还原酶、甲酸脱氢酶、甘氨酸还原酶和一些氢化酶等。硒半胱氨酸的结构和半胱氨酸类似，只是其中的硫原子被硒取代。硒代半胱氨酸并不由半胱氨酸转化而成，而是由丝氨酸转化而成，丝氨酸中的氧被硒所取代。包含硒半胱氨酸残基的蛋白都称为硒蛋白。

硒半胱氨酸
IUPAC名 Selenium cysteine 3-Selenyl-2-aminopropanoic acid (R)-2-氨基-3-氢硒基丙酸
缩写	Sec, U
识别
CAS号	10236-58-5  N
PubChem	25076
ChemSpider	23436
SMILES	O=C(O)[C@@H](N)C[SeH]
InChI	1/C3H7NO2Se/c4-2(1-7)3(5)6/h2,7H,1,4H2,(H,5,6)/t2-/m0/s1
InChIKey	ZKZBPNGNEQAJSX-REOHCLBHBZ
ChEBI	16633
DrugBank	DB02345
KEGG	C05688
性质
化学式	C3H7NO2Se
沸点	397.7 °C（671 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

在遗传密码中，硒半胱氨酸的编码是UGA（即乳白密码子），通常用作终止密码子。但如果在mRNA中有一个硒半胱氨酸插入序列（SElenoCysteine Insertion Sequence，SECIS），UGA就用作硒半胱氨酸的编码。SECIS序列是由特定的核苷酸序列和碱基配对形成的二级结构决定的。在真细菌中，SECIS直接跟在UGA密码子之后，和UGA在同一个阅读框架内。而在古细菌和真核生物中，SECIS在mRNA的3'-不翻译区域（3'-UTR）中，可以引导多个UGA密码子编码硒半胱氨酸残基。当细胞生长缺乏硒时，硒蛋白的翻译会在UGA密码子处中止，成为不完整而没有功能的蛋白。

和细胞中的其它氨基酸一样，硒半胱氨酸也有个特异的tRNA。这个tRNA^Sec，和其它标准的tRNA相比有一些不同之处，最明显的是具有一个包含8个碱基（细菌）或9个碱基（真核生物）的接收茎（stem），一个长的可变臂，以及几个高度保守碱基的替换。tRNA^Sec起初由丝氨酸-tRNA连接酶加载一个丝氨酸，但这个Ser-tRNA^Sec并不能用于翻译，因为它不能被通常的延长因子识别（细菌中的EF-Tu，真核生物中的eEF-1α）。而这个丝氨酰可以被一个含有磷酸吡哆醛的硒半胱氨酸合成酶替换成硒半胱氨酰。最后，这个Sec-tRNA^Sec特异性地和另外一个翻译延伸因子SelB或者mSelB结合，被输送到正在翻译硒蛋白mRNA的核糖体上。

另一种不含在20种常见氨基酸内的编码胺基酸为吡咯离胺酸。

注释

1. Merck Index, 12th Edition, 8584
2. IUPAC-IUBMB Joint Commission on Biochemical Nomenclature (JCBN) and Nomenclature Committee of IUBMB (NC-IUBMB) (PDF). European Journal of Biochemistry. 17 August 1999, 264 (2): 607–609. doi:10.1046/j.1432-1327.1999.news99.x. （原始内容存档于2018-02-19）.

延伸阅读

• Zinoni, F.; Birkmann, A.; Stadtman, T. C.; Bock, A. Nucleotide Sequence and Expression of the Selenocysteine-Containing Polypeptide of Formate Dehydrogenase (Formate-Hydrogen-Lyase-Linked) from Escherichia coli. PNAS. 1986, 83 (13): 4650–4654. Bibcode:1986PNAS...83.4650Z. PMC 323799 . PMID 2941757. doi:10.1073/pnas.83.13.4650.
• Zinoni, F.; Birkmann, A.; Leinfelder, W.; Bock, A. Cotranslational Insertion of Selenocysteine into Formate Dehydrogenase from Escherichia coli Directed by a UGA Codon. PNAS. 1987, 84 (10): 3156–3160. Bibcode:1987PNAS...84.3156Z. PMC 304827 . PMID 3033637. doi:10.1073/pnas.84.10.3156.
• Cone, B. E.; del Rio, R. M.; Davis, J. N.; Stadtman, T. C. Chemical Characterization of the Selenoprotein Component of Clostridial Glycine Reductase: Identification of Selenocysteine as the Organoselenium Moiety. PNAS. 1976, 73 (8): 2659–2663. Bibcode:1976PNAS...73.2659C. PMC 430707 . PMID 1066676. doi:10.1073/pnas.73.8.2659.
• Fenyö, D.; Beavis, R.C. Selenocysteine: Wherefore Art Thou?. J Proteome Res. 2015. PMID 26680273. doi:10.1021/acs.jproteome.5b01028.