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胺基酸 来自维基百科,自由的百科全书
甲硫氨酸(英语:Methionine, /mɪˈθaɪəniːn/[2]),又称蛋胺酸,可简写为“Met”或“M”[3],在所有后生动物中它是一种必需氨基酸。与半胱氨酸一起,甲硫氨酸是两个含硫蛋白原氨基酸之一。对人而言是唯一的含硫必需氨基酸,由mRNA上担任起始密码子的AUG密码子编码。甲硫氨酸最早由美国生物化学家约翰·霍华德·穆勒于1921年分离提纯[4]。
甲硫氨酸(蛋胺酸) Methionine | |
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IUPAC名 Methionine 2-氨基-4-甲硫基丁酸 | |
别名 | 甲硫胺酸 2-amino-4-(methylthio)butanoic acid |
识别 | |
缩写 | Met, M |
CAS号 | 59-51-8 63-68-3((L-isomer)) 348-67-4((D-isomer)) |
PubChem | 876 |
ChemSpider | 853, 5907 (L-isomer) |
SMILES |
|
InChI |
|
ChEBI | 16811 |
KEGG | D04983 |
性质 | |
化学式 | C5H11NO2S |
摩尔质量 | 149.21 g·mol−1 |
外观 | 白色晶状粉末 |
密度 | 1.340 g/cm3 |
熔点 | 281 °C(554 K)(分解) |
溶解性(水) | 可溶 |
pKa | 2.28 (羧基), 9.21 (氨基)[1] |
药理学 | |
ATC代码 | V03AB26(V03),QA05 , QG04 |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
甲硫氨酸与生物体内各种含硫化合物的代谢密切相关、是体内活性甲基和硫的主要来源[5]。甲硫氨酸在血管新生过程中发挥重要作用,此外,甲硫氨酸也是一种解毒剂,能通过提供巯基够缓解铜中毒等重金属中毒[6][7]。
甲硫氨酸是一种α-氨基酸。换言之,甲硫氨酸的氨基与羧基都与α碳相连,其侧链是一个硫醚基团,因此分子极性较低,可归类为非极性氨基酸。与另一种含硫氨基酸半胱氨酸不同,甲硫氨酸亲核性不强,不过仍然可以与一部分亲电分子反应[8]。
甲硫氨酸由mRNA上的AUG密码子编码,这个密码子位于开放读框第一位时,也是起始密码子。甲硫氨酸通常位于蛋白质内部,一般不参与酶活性中心的共价催化[8]。
在人体内,甲硫氨酸对血管新生相当重要。对于重金属中毒患者,甲硫氨酸能够通过提供巯基缓解中毒症状[6]。一些研究表明限制甲硫氨酸摄入能够提高动物寿命,但这种现象是否具有普适性依然存在争议[5]。另外,甲硫氨酸可能会经由提供甲基基团影响DNA甲基化,进而对肿瘤生长产生影响[9][10]。
大部分细菌、真菌,以及植物都具有以天冬氨酸为底物合成甲硫氨酸的能力[11],但包括人类在内的动物无法自主合成甲硫氨酸,因此必须摄入甲硫氨酸才能维持生存。因此,对人类以及牲畜来说,甲硫氨酸是一种必需氨基酸[5]。因动物饲料中通常会缺乏甲硫氨酸,一种弥补措施是添加甲硫氨酸进行补强[5][12]。
代谢方面,生物体内的甲硫氨酸一般先由甲硫氨酸腺苷转移酶转化为甲基供体S-腺苷甲硫氨酸(SAM)。S-腺苷甲硫氨酸失去甲基之后,会转化为S-腺苷-L-高半胱氨酸(SAH)。S-腺苷-L-高半胱氨酸可经由水解作用生成高半胱氨酸,再经由转硫通路转化为半胱氨酸,或借助四氢叶酸提供的甲基重新转化为甲硫氨酸[13]。
以下代谢性疾病会影响蛋氨酸的降解。
工业上通常使用甲硫醇、丙烯醛和氰化氢合成甲硫氨酸[5][14]。工业合成的甲硫氨酸产品中同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸。为了满足制药等行业的需求,可以使用酶将同时含有D-甲硫氨酸与L-甲硫氨酸的产品转化为纯L-甲硫氨酸[5]。
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