烟酰胺腺嘌呤二核苷酸
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烟酰胺腺嘌呤二核苷酸(英语:nicotinamide adenine dinucleotide,NAD)简称辅酶Ⅰ,是一种转递质子(更准确来说是氢离子)的辅酶,它出现在细胞很多代谢反应中。NAD由两个核苷酸组成,所以叫二核苷酸,一个含有腺嘌呤,另一种含有烟酰胺,这两个核苷酸通过焦磷酸盐连接在一起。NAD 以两种形式存在:氧化形式的NAD+和还原形式的NADH。NADH最多携带两个质子(写为NADH + H+),其标准电极电势为-0.32V。
烟酰胺腺嘌呤二核苷酸 | |
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识别 | |
CAS号 | 53-84-9 Y 58-68-4 N |
PubChem | 925 |
ChemSpider | 5681 |
InChI |
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InChIKey | BAWFJGJZGIEFAR-NNYOXOHSBR |
ChEBI | 16908 |
RTECS | UU3450000 |
DrugBank | DB00157 |
KEGG | C00003 |
MeSH | Nicotinamide-Adenine+Dinucleotide |
IUPHAR配体 | 2451 |
性质 | |
化学式 | C21H27N7O14P2 |
摩尔质量 | 663.425 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
NAD+是脱氢酶的辅酶,如乙醇脱氢酶(ADH),用于氧化乙醇。它在糖酵解、糖异生、三羧酸循环及呼吸链中发挥着不可替代的作用。中间产物会将脱下的氢递给NAD,使之成为NAD + H+。
而NAD+ H+则会作为氢的载体,在电子传递链中通过化学渗透偶联的方式,合成ATP。
在吸光方面,NADH在260nm和340nm处各有一吸收峰,而NAD+则只有260nm一处吸收峰,这是区别两者的重要属性。这同时也是很多代谢试验中,测量代谢率的物理依据。NAD在260nm的莫耳吸光度为1.78x104L /(mol·cm),而NADH在340nm的莫耳吸光度为6.2x103 L/(mol·cm)。
在生物体内中,NAD可以由简单的构建块与氨基酸色氨酸或天冬氨酸合成。以替代方式,将更复杂的酶组合从食物中摄取,这维生素被称为烟酸。通过分解NAD结构的反应释放相似的化合物。这些预制组件然后通过一个回收通道,将其回收成活性形式。一些NAD也转化为烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸(NADP);这种相关辅酶的化学成分与NAD类似,但在新陈代谢中具有不同的作用。在代谢中,NAD+参与氧化还原反应,将电子从一个反应携带到另一个反应。因此,辅酶在细胞中以两种形式存在:NAD+是一种氧化剂,能接受来自其他分子的电子。该反应形成NADH,然后又可以用作为还原剂来给电子。这些电子转移反应是NAD的主要功能。然而,它也用于其他细胞过程中,最显著的是添加或除去蛋白质中的化学基团的酶的底物。由于这些功能的重要性,发现NAD代谢的酶是药物的目标。尽管NAD+在特定氮原子上的正电荷而被写入上标加号,但在生理pH大部分情况下,实际上是单电荷的阴离子(负电荷为1),而NADH为双电荷阴离子。