炔醇

在化学命名中，炔醇是一种炔烃中炔基的一个末端氢被羟基取代。 ^[1] 炔醇去质子化后得到的阴离子称为炔醇盐 。在三键两侧都有羟基的炔醇被称为炔二醇；仅存在一种炔二醇，乙炔二醇。

乙炔醇，最简单的炔醇

炔醇盐

左边为裸露的炔醇盐的结构，右边为受三烷基矽基保护的炔醇

炔醇盐是具有带负电荷的氧与炔烃官能团相连的化合物。 ^[2]它们是1975年由Schöllkopf和Hoppe通过3,4-二苯基异恶唑溶剂中正丁基锂拔去炔醇质子得来的。 ^[3]

合成上而言，它们是作为烯酮前体或合成子。

炔醇-烯酮互变异构

炔醇可以与烯酮相互转化，就像烯醇类可以与醛和酮类相互转化一样。 炔醇互变异构体通常不稳定，不能长期存活，并且会变成烯酮。这是因为氧比碳更具负电性，因此形成更牢固的键。例如，乙炔醇可与乙烯酮快速相互转化：

乙炔醇-乙烯酮互变异构体
乙炔醇	乙烯酮

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参考资料

1. 国际纯化学和应用化学联合会，化学术语概略，第二版。（金皮书）(1997)。在线校正版: (2006–) "ynols"。doi:10.1351/goldbook.Y06730
2. M. Shindo. Synthetic uses of ynolates. Tetrahedron. 2007, 63 (1): 10–36. doi:10.1016/j.tet.2006.09.013.
3. U. Schöllkopf and I. Hoppe. Lithium Phenylethynolate and Its Reaction with Carbonyl Compounds to Give β-Lactones. Angewandte Chemie International Edition in English. 1975, 14 (11): 765. doi:10.1002/anie.197507651.