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氯氰菊酯,又名灭百可、兴棉宝、安绿宝、赛灭灵,是常用的杀虫剂,应用于大规模商业农业以及家庭用途。
氯氰菊酯 | |
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IUPAC名 [Cyano-(3-phenoxyphenyl)methyl]3-(2,2-dichloroethenyl)-2,2-dimethylcyclopropane-1-carboxylate | |
英文名 | Cypermethrin |
识别 | |
CAS号 | 52315-07-8 |
PubChem | 2912 |
SMILES |
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MeSH | Cypermethrin |
性质 | |
化学式 | C22H19Cl2NO3 |
摩尔质量 | 416.29716 g·mol⁻¹ |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
氯氰菊酯是一种合成的除虫菊精类,对于昆虫是一种速效神经毒素。氯氰菊酯常以黄色至琥珀色粘稠液体呈现,虽然难溶解于水,但能溶解于有机溶剂,例如醇类、氯代烃类、酮类、环己烷、苯、二甲苯等等。虽然它在土壤和植物上容易分解,但在室内环境表面可以残留数周。尽管对光热都还算稳定,但是阳光、水、氧气会加速分解氯氰菊酯。它具触杀和胃毒作用,药效比氯菊酯高,适用于防虫杀虫,例如蝇类、蚊类和蚋属等昆虫。根据NPTN(National Pesticides Telecommunications Network)的研究显示,氯氰菊酯对于鱼类有极高的毒性。
氯氰菊酯通过皮肤接触或经口摄取具有中等毒性,对皮肤和眼睛具有刺激性。皮肤暴露的症状包括麻木、刺痛感、痒感、灼烧感、膀胱失控、运动失调、癫痫发作,甚至有可能导致死亡。拟除虫菊酯可能对中枢神经系统产生不良影响。有志愿者在耳垂上暴露于130 μg/cm²,结果经历了局部刺痛感和灼烧感。有一名男子误将含有10%浓度氯氰菊酯的油当作食用油使用,在进食后死亡[1]。进食后立即出现恶心、长时间呕吐、胃痛和腹泻,随后发生痉挛,意识丧失并进入昏迷。其他家庭成员的症状较轻,在经过医院治疗后存活了下来。氯氰菊酯可能引发过敏性皮肤反应。过度暴露会引起恶心、头痛、肌力减弱、唾液分泌过多、呼吸困难和癫痫发作。氯氰菊酯在体内会被酶水解成几种羧酸代谢物,从而失去活性,并经尿液排出。工人暴露情况可以通过测量尿液中的代谢物来监测,但严重的过度暴露可以通过血液或血浆中的浓度测定来确认[2]。
氯氰菊酯对猫具有极高的毒性,猫无法承受犬用剂量的氯氰菊酯[3]。这是因为猫缺乏代谢氯氰菊酯所需的葡萄糖醛酸酶,使其在体内停留时间较长。
在雄性大鼠中,氯氰菊酯显示出对生殖器的毒性。连续15天摄入后,雄性大鼠的雄激素受体水平和血清睾酮水平均显著下降。这些数据表明,氯氰菊酯会对精细管和精子生成功能造成损害[4]。
当大鼠成年后长期暴露于氯氰菊酯,会引起多巴胺能神经变性。出生后暴露则会提高成体再次暴露时对多巴胺能神经变性的敏感性[5]。
在大鼠妊娠期间暴露于氯氰菊酯,会导致发育迟缓的幼崽出生。雄性大鼠暴露后,异常精子比例增加。氯氰菊酯还会对基因造成损害,增加小鼠骨髓和脾脏中的染色体异常[6]。在雌性小鼠中,氯氰菊酯暴露会增加肺癌的发生频率,这表明对人类也可能具有致癌性。此外,氯氰菊酯还与小鼠及人类骨髓微核的增加相关联[7]。
有研究显示,氯氰菊酯会抑制对细胞生长起重要作用的“间隙连接介导的细胞间通信”,这一过程通常会被致癌物质所阻碍[8]。另有研究指出,氯氰菊酯的残留物可在空气中、墙壁、地板、家具表面等处持续84天[9]。
氯氰菊酯是一种应用范围广泛的杀虫剂,不仅会杀死目标昆虫,还会杀死益虫[10]。鱼类特别容易受到影响,但如果按照指示使用,在住宅区周围喷洒对水生生物几乎没有危险[11][12]。经常暴露于氯氰菊酯的昆虫会迅速发展出抗药性,这可能会使其效果变得无效[13]。
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