氧化偶氮苯

氧化偶氮苯是一个具有化学式C₆H₅N(O)NC₆H₅ 的有机化合物。氧化偶氮苯在常压下是一种黄色低熔点的固体。^[2] 氧化偶氮苯分子具有线性的氧化偶氮基C₂N₂O中心结构。 氧化偶氮苯中的 N-N 和 N-O 键长都几乎相同为1.23Å。^[3]

氧化偶氮苯
IUPAC名 Diphenyldiazene oxide[1]
英文名	Azoxybenzene[1] 1-Oxo-1,2-diphenyl-1λ5-diazene[1] (Diphenyldiazeniumyl)oxidanide[1]
识别
CAS号	495-48-7  Y
PubChem	10316
性质
化学式	C12H10N2O
摩尔质量	198.22 g·mol−1
外观	黄色固体
密度	1.318 g/cm3
熔点	35.5—36.5 °C（308.6—309.6 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备方式

氧化偶氮苯可由硝基苯的部分还原形成。此还原过程中会生成苯胲以及亚硝基苯等中间产物：^[2]

PhNHOH + PhNO → PhN(O)NPh + H₂O

另一种生成氧化偶氮苯的方式是由在50℃下乙腈溶剂内藉过氧化氢氧化苯胺生成。在此反应中pH值应控制在8左右以活化过氧化氢的氧化活性而同时避免产生过多氧气。在此反应机构中，乙腈先被氧化生成亚胺的过氧化物中间产物后，再由此中间产物氧化苯胺生成氧化偶氮苯。 ^[4]

CH₃CN + H₂O₂ → [CH₃C(OOH)=NH]

2 PhNH₂ + 3 [CH₃C(OOH)=NH] → PhN(O)NPh + 3 CH₃C(O)NH₂ + 2 H₂O

参考资料

1. Nomenclature of Organic Chemistry: IUPAC Recommendations and Preferred Names 2013 (Blue Book). Cambridge: The Royal Society of Chemistry. 2014: 1009. ISBN 978-0-85404-182-4. doi:10.1039/9781849733069-00648.
2. H. E. Bigelow; Albert Palmer. Azoxybenzene. Organic Syntheses. 1931, 11: 16. doi:10.15227/orgsyn.011.0016.
3. S. P. G. Martínez; S. Bernès. trans-Diphenyldiazene Oxide. Acta Crystallographica Section E. 2007, 63 (8): o3639. doi:10.1107/S1600536807035787.
4. George B. Payne; Philip H. Deming; Paul H. Williams. Reactions of Hydrogen Peroxide. VII. Alkali-Catalyzed Epoxidation and Oxidation Using a Nitrile as Co-reactant. The Journal of Organic Chemistry. 1961, 26 (3): 659-663. doi:10.1021/jo01062a004.