当哈理曼小时候,哈里曼在罗伯特·帕克帕·罗特家族所拥有的地区格林伍德铁炉(英语:Greenwood Iron Furnace)打工中度过了整个夏天,该地区后来成为哈里曼州立公园。 14岁时他离开学校,在纽约华尔街担任差事。他的叔叔奥利弗·哈里曼早些时候在那里建立了职业生涯。 到22岁时,他已是纽约证券交易所的成员。
哈里曼的岳父是奥格登斯堡和尚普兰湖铁路公司(英语:Ogdensburg and Lake Champlain Railroad)的总裁,这引起了哈里曼对纽约州北部交通的兴趣。 1881年,哈里曼收购了小型又破旧的安大略省南部铁路。他将它重新命名为Sodus Bay&Southern,并对它进行了重组,并以相当可观的利润将它出售给宾夕法尼亚州铁路公司。这是他以破产铁路重建者当为职业生涯的开端。
在1885年,哈里曼以52,500美元的价格收购了位于纽约Tuxedo附近拉马波高地(英语:Ramapo Highland)的帕罗特家族房地产“Arden”7,863英亩(31.82-平方公里)土地。该资产曾是帕罗特兄弟铁工厂(英语:Parrott Brothers Iron Works)的木炭来源。在接下来的几年里,他购买了近40个附近的土地,增加了20,000英亩(81平方公里),并将这些地方用40英里(64公里)的路连接起来。他10万平方英尺(9,300平方米)的住宅Arden House在他去世前仅花七个月就完工了。
在20世纪初期,他的儿子威廉·埃夫里尔·哈里曼和爱德华·罗兰·哈里曼聘请了景观设计师亚瑟·P·克罗尔(英语:Arthur P. Kroll)来规划许多景观设计。 1910年,他的遗孀向纽约州捐赠了10,000英亩(40平方公里)做为哈里曼州立公园。该庄园于1966年被指定为国家历史地标。1977年,他们在几个条件下给了爱达荷州另一个哈里曼州立公园。其中一个流经该地的Henry's Fork水域被管制为“捕捞和释放”的飞蝇钓鱼场地。到目前为止,它被认为是北美最好的飞蝇钓鱼场地之一。
由于少做了一些些,而失去了能把很多工作做好的机会。 "Much good work is lost for the lack of a little more."
合作意谓著“照我的话做,并把它迅速完成”。"Cooperation means 'Do as I say, and do it damn quick.'" [24]
在电影《虎豹小霸王》 (Butch Cassidy and the Sundance Kid,1969年)中提到了哈里曼,成为商业男爵的角色。 在电影的第二次火车抢劫案场景,一名铁路员工将他拒绝配合抢劫行为归咎于他对哈里曼个人的义务。而布屈·卡西迪和日舞小子的一段对话中,隐射了哈里曼聘请著名的非法猎人来追杀该抢匪团伙的头目。
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