![cover image](https://wikiwandv2-19431.kxcdn.com/_next/image?url=https://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/DoM_Reactions.svg/langzh-hans-640px-DoM_Reactions.svg.png&w=640&q=50)
邻位定向金属化反应
维基百科,自由的 encyclopedia
邻位定向金属化反应(DoM)是基于芳香族亲电取代反应的一种变化反应:亲电试剂通过芳基锂化合物中间体,仅与定向金属化基团或称DMG的邻位发生取代。[1] DMG与锂通过一个杂原子相互作用,常见的DMG,如:甲氧基,季胺基及酰胺基团。
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/0/09/Directedorthometalation.png/640px-Directedorthometalation.png)
“反应式1”概括了总反应机理:由于DMG基团上的杂原子属于路易斯碱,而锂属于路易斯酸,因此带有DMG基团的芳香环1与烷基锂试剂,如正丁基锂的特定聚合态((R-Li)n)发生反应并形成中间态2。极强碱性的烷基锂而后将芳环的邻位去质子化并形成芳基锂3,在此其间仍有酸-碱平衡存在。亲电试剂在下一步发生芳香族亲电取代反应,并极其倾向于锂原子的本位被亲电试剂所取代。
普通带有活化基团的亲电取代反应倾向于邻位、对位两个取代位点,而定向邻位金属化反应则提高了反应的区域选择性,使只有邻位取代成为可能。
![Thumb image](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/2/21/DoM_Reactions.svg/320px-DoM_Reactions.svg.png)