倍半萜(英语:Sesquiterpene)是一类由三个异戊二烯单元组合成的萜烯,通常分子式为C15H24。与单萜类似,倍半萜既可以是链式的,也可以是环式的。
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倍半萜类物质能在植物和昆虫中找到,天然的作为化学信息素存在,如信息素和防御剂(defensive agents)。
范例
由香叶基焦磷酸和异戊烯基焦磷酸生成15碳的法尼基焦磷酸(FPP),后者是倍半萜(如法尼烯)生物合成的中间体,[1][2]氧化后可得到的法尼醇是常见的香料成分。
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法尼基焦磷酸 | 金合欢醇(法尼醇) |
由于碳链的增长和双键的增加,环化的倍半萜相比单萜更为常见,如常见六元环体系的姜烯[注 1],或是从链的一端环化至另一端形成的大环,如葎草烯。杜松烯含有两个六元稠环,Β-石竹烯是许多精油的成分(如丁香油),含有一个与环丁烷桥连的壬环。
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α-姜烯 | α-葎草烯 | δ-杜松烯 | (-)-β-石竹烯 |
岩兰薁和愈创薁是芳香双环倍半萜类化合物。
随着第三个环的增加,可能得到的结构越来越多样化,例如(+)-长叶烯、α-古巴烯、广藿香醇等。
倍半萜类化合物
法尼基焦磷酸的链骨架可以通过多种方式重排,并能用不同的官能团修饰,因此倍半萜类化合物的种类众多。土臭素[注 2],是一种倍半萜类化合物,因土壤或水源中的细菌[注 3]产生而来[3],由法尼烯 在生物合成的过程中氧化提供了法尼醇骨架。
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倍半萜内酯 也是一种常见的倍半萜类化合物,因分子中含有一个内酯环而得名。在许多植物中能发现此类物质,过度食用含此类物质的植物会引起过敏反应和中毒,对于放牧牲畜而言尤需要注意这点。[4]如木香烃内酯,一类大牻牛儿内酯,在许多植物中存在[5],可以用在精油中。
![Thumb](http://upload.wikimedia.org/wikipedia/commons/thumb/e/e6/Costunolide.svg/320px-Costunolide.svg.png)
混源倍半萜类化合物[注 4]一词在1960年代被创造,用以表示通过混合生物合成来源的分子,即分子中的异戊二烯结构前体(如异戊烯基焦磷酸)同时由甲羟戊酸途径与非甲羟戊酸途径 衍生而来。[6]
备注
参考文献
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