二苯基(2-吡啶基)膦

二苯基(2-吡啶基)膦是一种有机磷化合物，化学式为P(C₆H₅)₂(2-C₅H₄N)，它是最常用的单吡啶基膦配体。^[1]其它单吡啶基膦配体（3位和4位）在文献中相对不常见，但三吡啶基膦的研究较多，可和过渡金属配位，并用于催化。二苯基(2-吡啶基)膦作为配体，可以以磷原子和金属配位，或以磷、氮两个原子双齿配位。它和钯(II)的配合物可以将质子传递给金属，用于均相催化。^[2]

二苯基(2-吡啶基)膦
IUPAC名 2-(Diphenylphosphanyl)pyridine
别名	2-吡啶基二苯基膦
识别
CAS号	37943-90-1  Y
PubChem	621893
ChemSpider	540361
SMILES	C1=CC=C(C=C1)P(C2=CC=CC=C2)C3=CC=CC=N3
InChI	1/C17H14NP/c1-3-9-15(10-4-1)19(16-11-5-2-6-12-16)17-13-7-8-14-18-17/h1-14H
InChIKey	SVABQOITNJTVNJ-UHFFFAOYAU
性质
化学式	C17H14NP
摩尔质量	263.27 g·mol−1
外观	白色晶体
熔点	85 °C（358 K）
沸点	163 °C（436 K）
危险性
主要危害	GHS07 Acute toxicity (oral, dermal, inhalation), category 4 Skin irritation, category 2 Eye irritation, category 2 Skin sensitization, category 1 Specific Target Organ Toxicity – Single exposure, category 3
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

它可由2-锂代吡啶和二苯基氯化膦反应制得。^[3]

参考文献

1. Kluwer, Alexander M.; Ahmad, Irshad; Reek, Joost N.H. Improved synthesis of monodentate and bidentate 2- and 3-pyridylphosphines. Tetrahedron Letters. 2007, 48 (17): 2999. doi:10.1016/j.tetlet.2007.02.127.
2. Drent, E.; Arnoldy, P.; Budzelaar, P.H.M. Homogeneous catalysis by cationic palladium complexes. Precision catalysis in the carbonylation of alkynes. Journal of Organometallic Chemistry. 1994, 475: 57. doi:10.1016/0022-328X(94)84007-5.
3. BrüCk, Andreas; Ruhland, Klaus. Investigation of the Dynamic Solution Behavior of Chloro(diene)rhodium(I) Phosphine Complexes with a Pendant Unsaturated Heterocycle at Phosphorus (2-pyridyl, 2-imidazyl; diene = COD, NBD). Organometallics. 2009, 28 (22): 6383. doi:10.1021/om900324a.

延伸阅读

• Scrivanti, A.; Bertoldini, M.; Beghetto, V.; Matteoli, U.; Venzo, A. Protonation of palladium(II)-allyl and palladium(0)-olefin complexes containing 2-pyridyldiphenylphosphine. Journal of Organometallic Chemistry. 2009, 694: 131. doi:10.1016/j.jorganchem.2008.09.063.