乙醛肟

乙醛肟
	IUPAC名; N-Hydroxyethanimine
英文名	Acetaldoxime
识别
CAS号	107-29-9
PubChem	5324279
ChemSpider	4481813
SMILES	N(/O)=C\C;
InChI	1/C2H5NO/c1-2-3-4/h2,4H,1H3/b3-2+;
InChIKey	FZENGILVLUJGJX-NSCUHMNNBP
Beilstein	1209252
ChEBI	28465
RTECS	AB2975000
性质
化学式	C2H5NO
摩尔质量	59.07 g·mol−1
外观	清澈，无色到黄色液体
密度	0.9656 g·cm−3（20 °C）
熔点	44 °C - 47 °C（α）; 12℃（β）
沸点	114.5 °C
溶解性（水）	299 g L−1
溶解性（乙醇）	混溶
log P	-0.13
蒸气压	13 mmHg
pKa	11.82
危险性
主要危害	可燃，摄入有害，刺激性
NFPA 704	2 2 0
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

乙醛肟是一种有机化合物，化学式 C₂H₅NO。它是最简单的肟之一，在化学合成中有广泛用途。

Quick Facts 乙醛肟, 识别 ...

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性质

乙醛肟是无色液体或白色固体。乙醛肟有两种结构。α相在 44 °C - 47 °C下熔化，而 β相的熔点为 12 °C。乙醛肟液体具有刺激性气味，并且高度易燃。由于羟基上的酸性质子和碱性的氮原子，该化合物既可以作为酸也可以作为碱。乙醛肟以Z 和E 立体异构体的混合物存在。其中的E立体异构体可以通过蒸馏的E/Z混合物的缓慢结晶分离。^[2]^[3]

制备

乙醛肟可以由纯乙醛和羟胺在碱存在下加热而成。^[4]

通过乙醛和羟胺反应制备乙醛肟

在制备过程中用CaO作为碱的产率也是定量的。^[5]

反应

烷基化

乙醛肟和两当量的正丁基锂在-78 °C 下反应会产生双阴离子，后者和溴化苄或1-碘丙烷反应，形成高产率的 α-烷基化的(Z)-肟。^[6]使用类似方法继续烷基化成α,α-二烷基化肟也可实现。^[6]乙醛肟必须在 -78 °C 下才能进行去质子化和烷基化，否则不会分离出 α-烷基化肟，而是产生主要副产物腈。^[7]

重排成乙酰胺

乙醛肟在二甲苯和 0.2 mol % 的乙酸镍^[2]或硅胶^[8]催化加热下会重排成乙酰胺。

制备杂环化合物

使用N-氯代丁二酰亚胺^[9]或氯气^[10]^[11]在氯仿氯化乙醛肟会产生乙酰异羟肟酰氯，它被三乙胺脱氯化氢生成乙腈N-氧化物。后者会和烯烃进行1,3-偶极环加成反应，产生2-异恶唑啉（英语：Isoxazoline）。^[9]该反应也适用于构建更复杂的分子，例如将6-亚乙基橄榄酸的衍生物转化为相应的螺环异恶唑啉。^[11]

用处

醛肟，如乙醛肟在化学合成过程中用作化学反应的中间体，如药物中间体。^[12]^[13]

参考资料

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