乙烯基三丁基锡

乙烯基三丁基锡是一种有机锡化合物，化学式为Bu₃SnCH=CH₂，其中Bu为正丁基。它是对空气稳定的白色固体，可用作施蒂勒反应中的乙烯阴离子等价试剂。^[1][2]它是一种乙烯基锡试剂，但早期使用的是乙烯基三甲基锡，^[3]后来因考虑到三甲基锡的毒性而将其取代。

乙烯基三丁基锡
IUPAC名 Tributyl(ethenyl)stannane
别名	Tributylvinyltin, Tributylvinylstannane
识别
CAS号	7486-35-3
PubChem	81998
ChemSpider	74003
SMILES	CCCC[Sn](CCCC)(CCCC)C=C
性质
化学式	C14H30Sn
摩尔质量	317.1 g·mol−1
外观	白色固体
密度	1.081 g/cm3
熔点	253-254 °C
沸点	95 °C(1.5 Torr）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H226, H301, H312, H315, H319, H372, H400, H410
P-术语	P210, P233, P240, P241, P242, P243, P260, P264, P270, P273, P280, P301+310, P302+352, P303+361+353
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

它可由乙烯基溴化镁和三丁基氯化锡反应制得，^[4]或通过三丁基氢化锡和乙炔的氢锡化反应得到。

参考文献

1. Farina, Vittorio; Krishnan, Bala. Large Rate Accelerations in the Stille Reaction with Tri-2-furylphosphine and Triphenylarsine as Palladium Ligands: Mechanistic and synthetic implications. Journal of the American Chemical Society. 1991, 113: 9585–9595. doi:10.1021/ja00025a025.
2. Littke, Adam F.; Schwarz, Lothar; Fu, Gregory C. Pd/P(t-Bu)₃: A Mild and General Catalyst for Stille Reactions of Aryl Chlorides and Aryl Bromides. Journal of the American Chemical Society. 2002, 124: 6343–6348. PMID 12033863. doi:10.1021/ja020012f.
3. Scott, William J.; Crisp, G. T.; Stille, J. K. Palladium-Catalyzed Coupling of Vinyl Triflates With Organostannanes: 4-tert-Butyl-1-vinylcyclohexene and 1-(4-tert-Butylcyclohexen-1-yl)-2-propen-1-one. Organic Syntheses. 1990, 68: 116. doi:10.15227/orgsyn.068.0116.
4. Dietmar Seyferth. Di-n-butyldivinyltin. Org. Synth. 1959, 39: 10. doi:10.15227/orgsyn.039.0010.