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巴豆醛,即2-丁烯醛,结构式CH3CH=CHCHO。
反式-2-丁烯醛[1] | |
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IUPAC名 (2E)-but-2-enal | |
英文名 | Crotonaldehyde |
别名 | 巴豆醛 E-丁-2-烯醛 3-甲基丙烯醛 反式丁烯醛 |
识别 | |
CAS号 | 123-73-9((E)) ![]() 4170-30-3((E/Z)) ![]() 15798-64-8((Z)) ![]() |
PubChem | 447466 |
ChemSpider | 394562 |
SMILES |
|
InChI |
|
InChIKey | MLUCVPSAIODCQM-NSCUHMNNSA-N |
ChEBI | 41607 |
DrugBank | DB04381 |
KEGG | C19377 |
IUPHAR配体 | 6288 |
性质 | |
化学式 | C4H6O |
摩尔质量 | 70.09 g·mol−1 |
外观 | 无色液体 |
密度 | 0.846 g/cm3 |
熔点 | -76.5 °C(197 K) |
沸点 | 104.0 °C(377 K) |
溶解性(水) | 181 g/l,20 °C[2] |
溶解性(甲醇) | 12.17 M [3] |
蒸气压 | 2.4 kPa,20 °C[2] |
折光度n D |
1.4362[4] |
危险性 | |
警示术语 | R:R11-R26-R24/25-R37/38-R41-R48/22-R50-R68 |
安全术语 | S:S1/2-S26-S28-S36/37/39-S45-S61 |
欧盟分类 | ![]() ![]() ![]() |
NFPA 704 | |
闪点 | 13 °C (开杯)[4] |
爆炸极限 | 2.91~15.5% (体积)[4] |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
巴豆醛有顺式和反式两种双键异构体。市售商品为反式异构体,因顺式异构体不稳定。无色透明有窒息性刺激气味液体。露置于空气中或遇光时逐渐变为淡黄色液体,被氧化为巴豆酸。易溶于水,与乙醇、乙醚、苯、甲苯、汽油、煤油完全混溶。有毒,蒸气对呼吸道和眼部有刺激作用,皮肤接触时有灼烧痛感,且为很强的催泪剂。
两分子乙醛在碱或阴离子交换树脂催化下液相羟醛缩合产生丁醇醛,后者在稀酸中加热脱水,得到巴豆醛。
巴豆醛是重要的有机合成中间体,用于制造丁醛、食品防腐剂山梨酸、合成树脂、染料、杀虫剂、选矿用发泡剂、橡胶抗氧化剂等。巴豆醛也是有机合成中具前手性的双烯体和麦克尔受体等。
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