Z型并苯(英语:Zethrene)是由两个非对映体单元组成的多环芳烃。根据Clar's规则,两个外侧的萘环单元是有芳香性的,但两个中心双键却一点也不具有芳香性。因此,该化合物有着较多的学术研究。Z型并苯是暗红色的,它对光敏感,在日光灯照射下12 h便可完全分解。其熔点为262℃。
Z型并苯 | |
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IUPAC名 Dibenzo[de,mn]tetracene 二苯并[de,mn]并四苯[1] | |
识别 | |
CAS号 | 214-63-1 |
ChemSpider | 11562880 |
SMILES |
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InChI |
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性质 | |
化学式 | C24H14 |
摩尔质量 | 302.37 g·mol−1 |
熔点 | 262 °C(535 K) |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
制备
Z型并苯最初由Erich Clar于1955年分别由1,2-二氢苊和䓛为原料合成。[2]Mitchell和Sondheimer由苯环化[注 1]的[10]轮烯制备了这种化合物。[3][4]
1968年Sondheimer所用的Z型并苯合成路线 |
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Kemp、Storie和Tulloch[5]报道了一种硫的挤压法;Wu等人[6]报道通过偶联反应,或者说二聚化后原位(in situ)去甲硅烷基化(desilylization)反应来合成它。
2010年Wu所用的Z型并苯合成路线 |
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结构
参考文献
注释
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