S-甲基半胱氨酸

S-甲基半胱氨酸是一种氨基酸，化学式为CH₃SCH₂CH(NH₂)CO₂H。它是半胱氨酸的巯基氢被甲基取代的衍生物。这种氨基酸广泛存在于植物中，包括一些可食用蔬菜。^[1]

S-甲基半胱氨酸
英文名	S-Methylcysteine
别名	3-甲硫基丙氨酸
识别
CAS号	7728-98-5  Y 1187-84-4（L）  Y 66255-16-1（S）  Y
PubChem	24417
ChemSpider	22826
SMILES	CSC[C@@H](C(=O)O)N
ChEBI	45658
DrugBank	02216
KEGG	C22040
性质
化学式	C4H9NO2S
摩尔质量	135.18 g·mol−1
外观	白色固体
熔点	248 °C（521 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	警告
H-术语	H302, H315, H319, H335
P-术语	P261, P264, P270, P271, P280, P301+312, P302+352, P304+340, P305+351+338, P312, P321, P330, P332+313, P337+313
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

生物合成

这种氨基酸并非遗传密码，而由半胱氨酸在翻译后的甲基化产生，甲基化的途径之一就是通过半胱氨酸锌的修复酶让烷基化的DNA脱甲基。^[2][3]

除了生物领域外，它还作为螯合试剂被研究。^[4]

参考文献

1. Maw, George A. Biochemistry of S-Methyl-L-Cysteine and its Principal Derivatives. Sulfur Reports. 1982, 2: 1–26. doi:10.1080/01961778208082422.
2. Sors, Thomas G.; Ellis, Danielle R.; Na, Gun Nam; Lahner, Brett; Lee, Sangman; Leustek, Thomas; Pickering, Ingrid J.; Salt, David E. Analysis of sulfur and selenium assimilation in Astragalus plants with varying capacities to accumulate selenium. The Plant Journal. 2005, 42 (6): 785–797. PMID 15941393. doi:10.1111/j.1365-313X.2005.02413.x.
3. Clarke, Steven G. The ribosome: A hot spot for the identification of new types of protein methyltransferases. Journal of Biological Chemistry. 2018, 293 (27): 10438–10446. PMID 29743234. doi:10.1074/jbc.AW118.003235.
4. He, Haiyang; Lipowska, Malgorzata; Xu, Xiaolong; Taylor, Andrew T.; Carlone, Maria; Marzilli, Luigi G. Re(CO)3Complexes Synthesized via an Improved Preparation of Aqueousfac-[Re(CO)3(H2O)3]+as an Aid in Assessing ^99m Tc Imaging Agents. Structural Characterization and Solution Behavior of Complexes with Thioether-Bearing Amino Acids as Tridentate Ligands. Inorganic Chemistry. 2005, 44 (15): 5437–5446. PMID 16022542. doi:10.1021/ic0501869.