N,N,N′,N′-四甲基对苯二胺

N,N,N′,N′-四甲基对苯二胺（英语：N,N,N′,N′-tetramethyl-p-phenylenediamine，TMPD）是一种无色有机物。其为一种容易被氧化的苯二胺衍生物，容易经单电子氧化步骤最高失去两个电子。失去一个电子时，变成蓝紫色的阳离子自由基，俗称Wurster蓝，源自其发现者德国化学家Casimir Wurster^[1]。

TMPD盐酸盐溶液

N,N,N′,N′-四甲基对苯二胺
IUPAC名 1,N1,N4,N4-四甲基-1,4-苯二胺 N1,N1,N4,N4-Tetramethylbenzene-1,4-diamine
别名	TMPD TL-85
识别
CAS号	100-22-1  Y
PubChem	7490
ChemSpider	21106585
InChI	1/C10H16N2/c1-11(2)9-5-7-10(8-6-9)12(3)4/h5-8H,1-4H3
InChIKey	CJAOGUFAAWZWNI-UHFFFAOYAJ
性质
化学式	C10H16N2
摩尔质量	164.25 g/mol g·mol⁻¹
外观	无色晶体
密度	0.992g/cm3
熔点	51 °C（324 K）
沸点	260 °C（533 K）
溶解性（水）	微溶于冷水，易溶于热水
溶解性	乙醇、氯仿
pKa	6.35
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

TMPD的盐酸盐溶液常在氧化酶试验中作为氧化还原指示剂。其也可以提供电子给细胞色素c，来研究反应过程中电子的转移路径。在电位滴定中，TMPD失去第一个电子的滴定中点为0.276 V vs. SHE。该性质使TMPD既可充当指示剂，也可以当做氧化还原介质。TMPD失去两个电子氧化成对醌二亚胺阳离子为无色离子，在水溶液中不稳定^[2]。因此需要避免在强氧化环境中使用TMPD，或在滴定终点后才发生。TMPD失去第二个电子步骤与失去第一个电子步骤的电位很接近，因此在电位到达0.276 V vs. SHE时很不稳定，因为Wurster蓝容易歧化成TMPD和二亚胺离子，因此不可能制备出纯的Wurster蓝溶液。

参考文献

1. C. Wurster, E. Schobig. Ueber die Einwirkung oxydirender Agentien auf Tetramethylparaphenylendiamin. chemistry europe. 1879, 12 (2): 1807–1813. doi:10.1002/cber.187901202156.
2. L. Michaelis; M. P. Schubert; S. Granick. The Free Radicals of the Type of Wurster's Salts. J. Am. Chem. Soc. 1939, 61 (8): 1981–1992. doi:10.1021/ja01877a013.