吉爾曼試劑吉爾曼試劑(英語:Gilman reagent)指的是一類含鋰和銅(有機銅化合物)的化合物,其通式為 R2CuLi,其中R是烃基,所以稱為二烃基銅鋰。吉爾曼試劑在有機合成和有機金屬化學中有重要用途,它可以用來跟有機氯化物、碘化物等等的有機鹵化物反應。吉爾曼試劑的發現者是美國化學家亨利·吉爾曼(英语:Henry Gilman)。
环己基氯Trudy Inst. Nefti, Akad. Nauk Azerbaidzhan. S.S.R., 1958. 5. 61-79. Henry Gilman and W. E. Catlin. Cyclohexylcarbinol. Organic Syntheses. 1926, 6: 22
邻位定向金属化反应普通带有活化基团的亲电取代反应倾向于邻位、对位两个取代位点,而定向邻位金属化反应则提高了反应的区域选择性,使只有邻位取代成为可能。 该反应类型于20世纪40年代被化学家Henry Gilman 与格奥尔格·维蒂希 分别独立发现。 在反应式3中,DOM已被用于合成光学纯苄胺。 快要形成锂中间体时,在亚胺亲电试剂上的大位阻对甲苯磺酰基使之发生了不对称诱导。
1-溴萘"α-Bromonaphthalene" Org. Synth. 1921, volume 1, 35. doi:10.15227/orgsyn.001.0035 Henry Gilman, Nina B. St. John, and F. Schulze "α-Naphthoic Acid" Org. Synth. 1931
二(4-甲基苯基)汞 Journal of Inorganic and Nuclear Chemistry, 43 (5): 1097-1098. Henry Gilman, Henry A. Pacevitz, Ogden Baine. Benzylalkali Compounds 1. Journal of the