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β-甲氨基-L-丙氨酸(英文β-methylamino L-alanine,简称BMAA),是一种神经毒素,能在苏铁科植物种子中找到。这一种非蛋白氨基酸,与非必要氨基酸丙氨酸(alanine)十分相似,是由念珠藻属的蓝藻产生,而这些蓝藻大多生长于植物的根部。
beta-Methylamino-L-alanine | |
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![]() | |
别名 | 2-Amino-3-methylaminopropanoic acid |
识别 | |
CAS号 | 15920-93-1 ![]() |
PubChem | 105089 |
ChemSpider | 94816 |
SMILES |
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ChEBI | 73169 |
KEGG | C08291 |
MeSH | alpha-amino-beta-methylaminopropionate |
性质 | |
化学式 | C4H10N2O2 |
摩尔质量 | 118.13 g·mol−1 |
log P | −0.1 |
pKa | 1.883 |
pKb | 12.114 |
相关物质 | |
相关化合物 |
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相关化学品 | Dimethylacetamide |
若非注明,所有数据均出自标准状态(25 ℃,100 kPa)下。 |
根据一些研究,BMAA 被视为导致关岛型“肌肉萎缩性侧索硬化症 / 帕金征群痴呆综合症”(ALS/PDC)[1]的可能成因,在关岛的查莫罗人罹患这症状的几率十分高[2],当地人称之为Lytico-boding,“Lytico”意指肌肉萎缩,“Boding”则是肌肉僵硬的意思。[3]香港中文大学生物化学系副教授陈竟明指,人体会从食物吸收蛋白氨基酸,代谢物会被排出体外,但神经细胞可能未能识别氨基酸的代谢物BMAA,遗留体内而损害神经系统。[4] 但中大脑神经科主任黄家星指,尚未确定BMAA对人类有害,难以估计安全的食用量。[5]
1950年代,罗塔岛和关岛查莫罗人的ALS/PDC患病率和死亡率皆高于已发展国家的50至100倍,包括美国。当时亦不能确实证明,是遗传和病毒引致居物发病,但1955年后,关岛患ALS/PDC的比率却不明地减少,这引起学者和环保组织的关注和调查。研究发现查莫罗人以苏铁科植物种子来制造传统药物,但因为第二次世界大战后,关岛由美国统治,所引进的现代化医疗药物令查莫罗人降低对传统药物的依赖,间接使居民减少吸收苏铁种子中的BMAA。[6]
其后的研究指,BMAA能够透过生物放大作用累积,被人体大量吸收。因为查莫罗人有食用狐蝠的风俗,而狐蝠以苏铁种子为主要食粮,故BMAA大量累积在狐蝠体内,食用至一定分量便会产生毒性。1950年代在关岛收集的蝙蝠样本显示,蝙蝠体内含有的BMAA比每克的苏铁种子高出数百倍。[3]
已有研究指出,鲨鱼翅中含有高含量的BMAA。[7]其制品鱼翅羹及软骨胶囊恐对健康造成威胁。 [8]
BMAA目前可借由已知检验法检测出,包括:液相色谱法、高效液相色谱法、氨基酸分析、毛细管电泳、核磁共振光谱法。[9]
一些动物食用苏铁科植物而出现的机能退化,令植物和ALS/PDC病源的可能关联得以肯定,其后终在实验室发现β-甲氨基-L-丙氨酸的存在。而β-甲氨基-L-丙氨酸就在恒河猴身上产生强烈的毒性,症状包括[6]:
亦有研究将老鼠脊髓抽出培植,发现小量β-甲氨基-L-丙氨酸积累能选择性杀死老鼠的神经元。β-甲氨基-L-丙氨酸活化“AMP-KA谷氨酸受体”(AMPA-Kainate glutamate Receptor)并加速体内生产自由基。[3]
国际间对食用蓝藻门生物开始关注,因为不论土生和水生的蓝藻生物皆含有的BMAA,并可能透过食物链不断累积产生生物放大作用,对人类的损害将逐渐增加。香港中文大学亦呼吁大众停止食用同属蓝藻门的发菜,减轻患上柏金逊症和老人痴呆症的风险。[3][4]