阿莫西林

阿莫西林（英语：Amoxicillin）是一种抗生素药物，属于青霉素家族的氨基青霉素类，用于治疗细菌感染，^[8]如中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、皮肤感染、牙源性感染（英语：odontogenic infection）和泌尿道感染。^[8]此药物通常透过口服方式给药，较少的情况下有使用静脉注射或是静脉点滴的方式给药。^[8]<^[9]

阿莫西林

临床资料
读音	/əˌmɒksɪˈsɪlɪn/
商品名（英语：Drug nomenclature）	Amoxil、Trimox及其他[1]
其他名称	Amoxycillin，amox, Amoxycillin (AAN AU)
AHFS/Drugs.com	Monograph
MedlinePlus	a685001
核准状况	美 DailyMed: Amoxicillin
怀孕分级	澳: A
给药途径	口服给药, 静脉注射
药物类别（英语：Drug class）	β-内酰胺抗生素, 氨基青霉素
ATC码	J01CA04 (WHO) QG51AA03
法律规范状态
法律规范	澳：限医生处方（S4） 加：处方药（℞-only） 英：处方药（℞-only） (POM)[2] 美：处方药（℞-only）[3][4][5][6] 处方药（℞-only）
药物动力学数据
生物利用度	95%（口服）
药物代谢	少于30%被肝脏生物转化
生物半衰期	61.3分钟
排泄途径	肾脏
识别信息
IUPAC命名法 (2S,5R,6R)-6-{[(2R)-2-Amino-2-(4-hydroxyphenyl)acetyl]amino}-3,3-dimethyl-7-oxo-4-thia-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylic acid
CAS号	26787-78-0  Y
PubChem CID	33613
DrugBank	DB01060 Y
ChemSpider	31006 Y
UNII	9EM05410Q9
KEGG	D07452 Y
ChEBI	CHEBI:2676 Y
ChEMBL	ChEMBL1082 Y
CompTox Dashboard（英语：CompTox Chemicals Dashboard） (EPA)	DTXSID3037044
ECHA InfoCard	100.043.625
化学信息
化学式	C16H19N3O5S
摩尔质量	365.40 g·mol−1
3D模型（JSmol（英语：JSmol））	交互式图像
密度	1.6±0.1 [7] g/cm3
SMILES O=C(O)[C@@H]2N3C(=O)[C@@H](NC(=O)[C@@H](c1ccc(O)cc1)N)[C@H]3SC2(C)C
InChI InChI=1S/C16H19N3O5S/c1-16(2)11(15(23)24)19-13(22)10(14(19)25-16)18-12(21)9(17)7-3-5-8(20)6-4-7/h3-6,9-11,14,20H,17H2,1-2H3,(H,18,21)(H,23,24)/t9-,10-,11+,14-/m1/s1 Y Key:LSQZJLSUYDQPKJ-NJBDSQKTSA-N Y

使用后常见的不良反应有恶心和皮疹。^[8]它还可能会增加念珠菌症感染的风险，与克拉维酸（一种β-内酰胺酶抑制剂）合并使用时，可能会升高腹泻的风险。^[10]对青霉素过敏的个体不宜使用。^[8]有肾脏问题的患者虽可使用，但可能需要减少剂量。^[8]在怀孕期间的个体使用似乎对于胎儿无害处，采母乳哺育的个体使用时似乎对于婴儿无害处。^[8]阿莫西林是种β-内酰胺抗生素类药物。^[8]

阿莫西林于1958年被发现，并于1972年于英国进入医疗用途。^[11][12]此药物于1974年在美国被批准用于医疗用途。^[4][5]它已被列入世界卫生组织基本药物标准清单之中。^[13][14]此药物是儿童最常使用的抗生素之一。^[15]市面上有通用名药物贩售。^[8]它于2021年是美国最常使用处方药中排名第38，开立的处方笺数量超过1,600万张。^[16][17]

医疗用途

必治妥施贵宝出品的盒装阿莫西林胶囊，每枚的剂量为500毫克。

阿莫西林用于治疗多种细菌感染，包括急性中耳炎、链球菌性咽炎、肺炎、皮肤感染、泌尿道感染、沙门氏菌属感染、莱姆病和披衣菌感染。^[8][18]

• 急性中耳炎。患有急性中耳炎，年纪在六个月以下的儿童通常使用阿莫西林或其他抗生素治疗。现有证据显示每日给药两次或每日给药一次的效果相似。^[19]
• 呼吸道感染。大多数鼻窦炎感染是由病毒引起，阿莫西林和阿莫西林克拉维酸钾（阿莫西林/克拉维酸组成的复方剂）对此无效，^[20]使用阿莫西林获得的微小益处可能会被不良反应抵消。^[21]世界卫生组织（WHO）推荐阿莫西林作为非"严重"肺炎的一线治疗药物。^[22]阿莫西林可用于吸入炭疽杆菌的暴露后治疗，以预防疾病进展。^[18]
• 幽门螺旋杆菌。阿莫西林可加入多药疗法，作为治疗胃部感染幽门螺旋杆菌之用。通常与氢离子泵阻断剂（如奥美拉唑）和巨环内酯（如克拉霉素）合并使用，与其他药物组合也有效果。^[23]
• 莱姆病。阿莫西林对治疗早期皮肤莱姆病有效，口服阿莫西林的有效性和安全性与常用的替代抗生素相似。^[24]
• 牙源性感染。阿莫西林可用于治疗牙源性感染及舌头、嘴唇和其他口腔组织的感染。通常于拔牙后会建议使用，特别是对那些有免疫缺陷的个体。^[25]
• 皮肤感染。阿莫西林偶尔用于治疗皮肤感染，^[18]例如痤疮。^[26]如患者对其他抗生素（例如去氧羟四环素和米诺环素）反应不佳的痤疮病例，使用阿莫西林通常有效。^[27]
• 在资源有限环境下的婴儿感染。WHO推荐阿莫西林用于资源有限、父母无力或不愿意让有肺炎征兆和症状的婴儿住院的情况下用于治疗。当有其他严重感染迹象的婴儿无法住院时，建议使用阿莫西林与庆大霉素合并进行治疗。^[28]
• 作为预防感染性心内膜炎、高风险牙科手术后患者的镇痛药、无脾脏者的肺炎链球菌和其他荚膜细菌感染的预防，以及炭疽病的预防和治疗。^[8]英国相关单位建议不用其于感染性心内膜炎预防性治疗。^[29]然而这些建议似乎并没改变感染性心内膜炎的感染率。^[30]
• 组合治疗，阿莫西林很容易被分泌β-内酰胺酶的细菌降解，这些细菌对大多数β-内酰胺抗生素（例如青霉素）具抗药性。因此可将阿莫西林与β-内酰胺酶抑制剂（克拉维酸）联合使用。这种药物组合即为阿莫西林克拉维酸钾，通常称为Co-amoxiclav。^[31]

适应症范围

阿莫西林具有中等适应症范围，用于治疗易感的革兰氏阳性菌和革兰氏阴性菌感染，通常是此种类别中的首选药物，此药物经口服摄入后，会比其他β-内酰胺抗生素更易为人体吸收。一般来说，下列细菌对阿莫西林易感 - 链球菌属、枯草杆菌、肠球菌、嗜血杆菌属、螺旋菌属与莫拉菌属。而柠檬酸杆菌属、克雷伯氏菌属、绿脓杆菌对其有抗药性。.^[32]一些大肠杆菌和大多数临床分离的金黄色葡萄球菌菌株已对阿莫西林产生不同程度的抗药性。^[33]

不良反应

阿莫西林产生的不良反应与其他β-内酰胺抗生素相似，包括恶心、呕吐、皮疹及抗生素相关的结肠炎。也可能出现腹泻。较罕见的不良反应有精神变化、头晕、失眠、意识混乱、焦虑、对光和声音敏感、思虑不清。一旦出现这些不良反应的迹象，需立即就医。^[8]

对阿莫西林的过敏反应可能会非常突然且强烈，必须尽快寻求急诊协助。此类反应通常始于精神状态变化、伴随剧烈搔痒的皮疹（通常从指尖和腹股沟周围开始，并迅速蔓延）以及有发烧、恶心和呕吐的感觉。任何其他看似可疑的症状都必须认真看待。然而较轻微的过敏症状，例如皮疹，可能在治疗期间的任一时间出现，甚至可能会在治疗停止后一周内出现。对于一些对阿莫西林过敏的人来说，出现过敏性休克可能会致命。^[8]

使用阿莫西林克拉维酸钾超过一周会导致某些患者出现药物诱导的免疫过敏型肝炎。年幼儿童摄入大量阿莫西林后，会出现嗜睡、呕吐和肾功能障碍的现象。^[34][35]

临床试验中关于阿莫西林不良反应的报告很少。因此实际上阿莫西林不良反应的严重程度和频率可能高于临床试验报告中的水平。^[10]

非过敏性皮疹

服用阿莫西林（或氨苄西林）的儿童中有3%至10%会出现晚期皮疹（用药后 > 72小时，且之前从未使用过青霉素类药物），此现象有时称为"阿莫西林皮疹"。成人也可能出现皮疹，在极少数情况下可能是药物疹状热潮（英语：Drug rash with eosinophilia and systemic symptoms）（DRESS）的一种。^[36]

由此产生的皮疹被描述为斑丘疹或麻疹状疹（英语：morbilliform）（形同麻疹，在医学文献中被称为"阿莫西林引起的麻疹状皮疹"。^[37]）它先从人体躯干发生，而后散布。这种皮疹不太可能是真的过敏反应，也非未来使用阿莫西林的禁忌症，毋须停止目前的治疗。但没有经验的人很难分辨此为常见的阿莫西林皮疹或是危险的过敏反应，通常需由医疗保健专业人员来处理。^[38][39]

出现非过敏性阿莫西林皮疹也可能是个体罹患传染性单核白血球增多症的指标。一些研究显示接受阿莫西林或氨芐青霉素治疗的急性人类疱疹病毒第四型感染者中，约有80–90%会出现此类皮疹。^[40]

• 
  非过敏性阿莫西林皮疹，于首次服药8天后出现，照片摄于皮疹发作24小时后。
• 
  摄于上张相片的8小时后，独立斑点已经扩大，并开始融合。
• 
  摄于第一张照片的23小时后，皮疹的颜色正在消退，大部分已蔓延，逐渐融合成一片。

与其他药物交互作用

阿莫西林可能与下列药物产生交互作用：

• 抗凝剂（达比加群、华法林）。^{[18][41][42][43]}
• 胺甲蝶呤（化学治疗和免疫抑制剂）。^[42][43]
• 伤寒、霍乱和卡介苗疫苗。^[42][43]
• 丙磺舒，会减少肾脏排泄并升高阿莫西林的血液浓度。^[42][43]
• 口服避孕药的效果可能会因此降低。^[44]
• 别嘌醇（治疗痛风药物）。^[42][43][45]
• 霉酚酸（免疫抑制剂）^[43]

药理学

阿莫西林（α-氨基-对羟基芐基青霉素（α-amino-p-hydroxybenzyl penicillin））是种半合成的青霉素衍生物，其结构与氨芐西林相似，但个体口服后的吸收率会较氨芐西林为好，也因此在血液和尿液中有较高的浓度。^[46]阿莫西林很容易扩散到组织和体液。它可穿过胎盘，并会少量进入母乳中。它由肝脏代谢并经由尿液排出。摄入后30分钟开始作用，于新生儿体内的生物半衰期为3.7小时，于成人的则为1.4小时。^[18]

阿莫西林附着在易感细菌的细胞壁上而导致其死亡。它以抑制构成细菌细胞壁主要成分的线性肽聚糖聚合物链之间的交叉链接而发挥作用。^[47]

历史

参见：抗菌药之时间表

阿莫西林是英国药业Beecham Group（英语：Beecham Group）（后并入葛兰素史克药业）在1960年代开发的几种6-氨基青霉烷酸 (6-APA) 半合成衍生物之一。由两位英国科学家安东尼·阿尔弗雷德·沃尔特·朗（Anthony Alfred Walter Long）和约翰·赫伯特·查尔斯·内勒（John Herbert Charles Nayler）所发明。^[48][49]于1972年上市，是第二种进入市场的氨基青霉素（继1961年的氨芐青霉素之后）。^[50][51][52]复方制剂Co-amoxiclav于1981年上市。^[51]

社会与文化

经济学

阿莫西林与同类抗生素中的价格比较，相对便宜。^[53]于2022年有项对美国常用的8种抗生素通用名药物的调查发现，其平均售价约为42.67美元，而阿莫西林的平均售价为12.14美元。^[54]

给药方式

通常阿莫西林制剂是水合物形式，供口服用，有胶囊、常规片剂、可咀嚼锭剂、速崩片剂、糖浆与儿童用悬浮液，另有供静脉注射用的钠盐形式。^[8][9]

市面有延时释放形式的制剂贩售。^[6][55]静脉注射形式制剂并未在美国销售^[56]（当需静脉注射氨基青霉素时，通常使用氨芐西林）。如果患者对氨苄西林反应良好，疗程通常可用口服阿莫西林完成。^[57]

对小鼠的研究显示利用腹腔注射携带阿莫西林的微粒子，可成功完成给药。^[58]

名称

国际非专有药名 (INN)、^[59]英国批准名称（英语：British Approved Name） (BAN) 和美国采用名称 (USAN)中的药物名称拼写为"amoxicillin"，而澳洲批准名称（英语：Australian Approved Name） (AAN)则拼写为"amoxycillin"。

阿莫西林的专利已到期，因此阿莫西林和阿莫西林克拉维酸钾制剂在世界各地以各种品牌名称（通用名药物）销售。^[1]

兽医用途

阿莫西林有时也被用作动物治疗之用。将阿莫西林用于供人类食用的动物（例如鸡、家牛和家猪）也业经获得批准。^[60]

参见

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60. Ramos F, Boison J, Friedlander LG. Amoxicillin (PDF). fao.org. Food and Agriculture Organization of the United Nations. [2019-11-08]. （原始内容存档 (PDF)于2022-10-09）.

延伸阅读

• Neal MJ. Medical Pharmacology at a Glance 4th. Oxford: Blackwell Science. 2002. ISBN 978-0-632-05244-8.

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