2-氯吡啶

2-氯吡啶是一种卤代烃，化学式为C₅H₄ClN。它是一种无色液体，主要用于工业生产杀菌剂和杀虫剂。它还可用于抗组胺药和抗心律失常药等药物生产。^[2]

2-氯吡啶
IUPAC名 2-Chloropyridine
英文名	2-Chloropyridine
别名	2-氯代吡啶
识别
CAS号	109-09-1  Y
PubChem	7977
ChemSpider	7689
SMILES	Clc1ncccc1
InChI	1/C5H4ClN/c6-5-3-1-2-4-7-5/h1-4H
InChIKey	OKDGRDCXVWSXDC-UHFFFAOYAI
UN编号	2822
ChEBI	39174
RTECS	US5950000
性质
化学式	C5H4ClN
摩尔质量	113.54 g·mol⁻¹
外观	无色液体
熔点	-46 °C（227 K）
沸点	166 °C（439 K）
溶解性（水）	27 g/L
pKa	0.49 [1]
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	危险
H-术语	H301, H310, H315, H319, H330, H400
P-术语	P260, P261, P262, P264, P270, P271, P273, P280, P284, P301+310, P301+312, P302+350, P302+352, P304+340
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

2-氯吡啶最初在1898年被报道，由2-羟基吡啶的氯化反应制得。^[3]典型的氯化试剂是磷酰氯。2-氯吡啶也能通过吡啶的卤化来制得，反应生成2-氯代和2,6-二氯代产物的混合物。^[2]

2-氯吡啶衍生物也能通过相应的吡啶-N-氧化物来制备。^[4]

参考文献

1. Linnell, R. H., J. Org. Chem., 1960, 25, 290.
2. Shimizu, Shinkichi et al. Pyridine and Pyridine Derivatives. Ullmann’s Encyclopedia of Industrial Chemistry. 2000. doi:10.1002/14356007.a22_399
3. Sell, William J.; Dootson, Frederick W. The chlorine derivatives of pyridine. Part I. Journal of the Chemical Society, Transactions 1898, 73, pp. 432-441. http://www.rsc.org/ejarchive/CT/1898/CT8987300432.pdf
4. P. Naender, B. Gangadasu, Chilukuri Ramesh, B.C. Raju and V.J. Rao. Facile and Selective Synthesis of Chloromethypyridines and Chloropyridines using Diphosgene/Triphosgene. Synthetic Communications. 34, 6, 1097, 2004