2-喹诺酮

2-喹诺酮（2-quinolone）是一种衍生自喹啉的有机化合物，属环状酰胺。

2-喹诺酮
IUPAC名 Quinolin-2(1H)-one
识别
CAS号	59-31-4  Y
PubChem	6038
ChemSpider	5816
SMILES	C1=CC=C2C(=C1)C=CC(=O)N2
EINECS	200-420-6
ChEBI	16365
KEGG	C06338
性质
化学式	C9H7NO
摩尔质量	145.16 g·mol−1
外观	固态
熔点	199.5 °C（473 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

大部分的喹诺酮类药物都衍生自2-喹诺酮与4-喹诺酮。2-喹诺酮与2-羟基喹啉为互变异构体关系^[1][2]。

合成路径

喹诺酮类化合物的化学合成通常涉及环闭合反应。这些反应通常在环氮的对位碳上引入一个羟基基团（一个–OH官能团）^[3]。这种合成的一个例子是坎普斯环化反应，根据起始材料和反应条件的不同，可以得到如下所示的2-羟基喹啉（B）和4-羟基喹啉（A）。这些羟基喹啉会互变异构成为喹诺酮类化合物。

坎普斯环化反应图示

参考资料

1. 2(1H)-Quinolinone. NIST. [August 16, 2023].
2. Tashima, Toshihiko. The structural use of carbostyril in physiologically active substances. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters. 2015, 25 (17): 3415–3419. PMID 26112444. doi:10.1016/j.bmcl.2015.06.027.
3. Shi, Pengfei; Wang, Lili; Chen, Kehao; Wang, Jie; Zhu, Jin. Co(III)-Catalyzed Enaminone-Directed C-H Amidation for Quinolone Synthesis. Organic Letters. 2017, 19 (9): 2418–2421. PMID 28425721. doi:10.1021/acs.orglett.7b00968.