2,4,6-三叔丁基嘧啶

2,4,6-三叔丁基嘧啶（TTBP）是一种有机化合物，化学式为HC(Bu^tC)₂N₂C^tBu，其中^tBu = (CH₃)₃C。这种叔丁基取代的嘧啶是一种碱，它不能与三氟化硼结合，但可以和质子（H⁺）结合。它比其它一些具有位阻的吡啶衍生物便宜，例如2,6-二叔丁基吡啶、2,4,6-三叔丁基吡啶和2,6-二叔丁基-4-甲基吡啶。^[1]

2,4,6-三叔丁基嘧啶
识别
CAS号	67490-21-5  Y
PubChem	3440137
ChemSpider	2682941
SMILES	CC(C)(C)C1=CC(=NC(=N1)C(C)(C)C)C(C)(C)C
性质
化学式	C16H28N2
摩尔质量	248.41 g·mol−1
外观	白色固体
熔点	77—78 °C（350—351 K）[1]
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

合成

2,4,6-三叔丁基嘧啶可由3,3-二甲基-2-丁酮和三甲基乙腈在含三氟甲磺酸酐的二氯甲烷中反应得到。^[1]

应用

它在有机合成中可用作碱，如和Tf₂O一起使用，用于酰胺的转化。^[2]

参考文献

1. Crich, David; Smith, Mark; Yao, Qingjia; Picione, John. 2,4,6-Tri-tert-butylpyrimidine (TTBP): A Cost Effective, Readily Available Alternative to the Hindered Base 2,6-Di-tert-butylpyridine and its 4-Substituted Derivatives in Glycosylation and Other Reactions. Synthesis. 2001, 2001 (2): 0323–0326. doi:10.1055/s-2001-10798.
2. Qian He, Jian-Liang Ye, Fang-Fang Xu, Hui Geng, Ting-Ting Chen, Hang Chen, Pei-Qiang Huang. Tf 2 O/TTBP (2,4,6-Tri- tert -butylpyrimidine): An Alternative Amide Activation System for the Direct Transformations of Both Tertiary and Secondary Amides. The Journal of Organic Chemistry. 2021-12-03, 86 (23): 16300–16314 [2022-02-26]. ISSN 0022-3263. doi:10.1021/acs.joc.1c01572. （原始内容存档于2021-10-31） （英语）.