2,2'-联吡啶

2,2'-联吡啶是联吡啶异构体之一，无色固体。它是一个双齿螯合配体，可以和很多金属离子形成配合物，因此可作氧化还原指示剂。与钌和铂的配合物具有很强的发光性质，可能有潜在应用。

2,2'-联吡啶
IUPAC名 2,2'-Bipyridine
别名	联吡啶
缩写	Bipy、Bpy、Dipy
识别
CAS号	366-18-7  Y
ChemSpider	13867714
SMILES	n1ccccc1-c2ccccn2
InChI	1/C10H8N2/c1-3-7-11-9(5-1)10-6-2-4-8-12-10/h1-8H
InChIKey	ROFVEXUMMXZLPA-UHFFFAOYAP
ChEBI	30351
RTECS	DW1750000
性质
化学式	C10H8N2
外观	无色固体
熔点	70-73 ℃
沸点	273 ℃
结构
偶极矩	0 D
危险性
警示术语	R：R25
安全术语	S：S36/37, S45
主要危害	有毒
相关物质
相关化学品	4,4'-联吡啶、三吡啶、 邻二氮菲、吡啶、联苯
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

bipy及其衍生物^[1][2] 可通过吡啶与雷尼镍作用脱氢得到。^[3] 常见的2,2'-联吡啶配合物包括：

• Mo(CO)₄(bipy)，类似Mo(CO)₆；
• RuCl₂(bipy)₂，合成前体；^[4]
• [Ru(bipy)₃]Cl₂，常用的发光物质；
• [Fe(bipy)₃]²⁺，用于亚铁离子的比色分析。

三(bipy)类型的配合物通式为[M(bipy)₃]ⁿ⁺（M = 金属离子：Cr、Fe、Co、Ru、Rh等），中心原子为八面体型六配位，有两个对映异构体：

参见

• 联吡啶

参考资料

1. Smith, A. P.; Lamba, J. J. S.; Fraser, C. L. (2004). "Efficient Synthesis of Halomethyl-2,2'-Bipyridines: 4,4'-Bis(chloromethyl)-2,2'-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 107.
2. Smith, A. P.; Savage, S. A.; Love, J.; Fraser, C. L. (2004). "Synthesis of 4-, 5-, and 6-Methyl-2,2'-Bipyridine by a Negishi Cross-Coupling Strategy". Org. Synth.; Coll. Vol. 10: 517.
3. Sasse, W. H. F. (1973). "2,2’-Bipyridine". Org. Synth.; Coll. Vol. 5: 102.
4. Lay, P. A.; Sargeson, A. M.; Taube, H. cis-Bis(2,2’-Bipyridine-N,N’) Complexes of Ruthenium(III)/(II) and Osmium(III)/(II). Inorg. Synth. 1986, 24: 291–299. doi:10.1002/9780470132555.ch78.