覆盆子酮

覆盆子酮
	IUPAC名; 4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-one
别名	对羟苄基丙酮、对羟苯基丁-2-酮，悬钩子酮，树莓酮，Frambinone; Oxyphenylon;
识别
缩写	RK
CAS号	5471-51-2
PubChem	21648
ChemSpider	20347
SMILES	O=C(CCc1ccc(O)cc1)C;
InChI	1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3;
InChIKey	NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYAT
EINECS	226-806-4
ChEBI	68656
性质
化学式	C10H12O2
摩尔质量	164.2 g·mol−1
外观	白色针状晶体
熔点	82 - 84 °C（271 K）
沸点	140 - 146 °C（267 K）
危险性
	GHS危险性符号;
GHS提示词	Warning
H-术语	H302
P-术语	P264, P270, P301+312, P330, P501
	若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

覆盆子酮（英语：Raspberry ketone）学名对羟苄基丙酮、对羟苯基丁-2-酮等，又称悬钩子酮或树莓酮^[3]，是一种最初从覆盆子中发现的芳香化合物^[4]^[5]，同时也是覆盆子香味主要成分^[6]。其本身可作为食用和日用香精使用，在农业上也是一种诱虫剂，此外也可作为药物和染料的合成原料^[7]。

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覆盆子酮存在于诸如覆盆子、蔓越莓、黑莓等浆果中^[8]。包括檀香石斛（英语：Dendrobium superbum）（Dendrobium anosmum）^[9]以及几种石豆兰属在内的兰科花朵也会释放覆盆子酮，并用于引诱对其敏感的寡毛实蝇族（英语：Dacinae）雄性果蝇^[10]^[11]^[12]。

覆盆子酮在植物体内由香豆酰辅酶A（英语：coumaroyl-CoA）转化得到^[13]。其可从上述几种树莓果实中提取，收率约为1-4 mg/kg^[14]。

由于树莓中覆盆子酮含量很低，因此工业上常用化学合成法制取^[15]。

其中一种方法是利用克莱森-施密特缩合（英语：Claisen–Schmidt condensation）和催化加氢得到。首先利用对羟基苯甲醛与丙酮在碱作用下缩合产生α,β-不饱和酮，随后加氢还原烯酮双键即可得到覆盆子酮，收率达到99%^[16]。该法加氢催化剂用到贵金属铑，但也有研究者证实采用相对便宜的硼化镍（英语：Nickel boride catalyst）也有较高的烯酮双键加氢选择性^[17]。

覆盆子酮在化妆品、香水以及食品添加剂中主要作为果香型香精使用。在农业上也是一种诱虫剂，此外也可作为药物和染料的合成原料^[7]。在食品工业中，覆盆子酮是最贵的几种天然呈味物质之一，天然获取的覆盆子酮价格可达20,000美元/kg^[14]。

尽管其早期被宣称具有减肥效果^[3]，但其机制未知且减肥效果至今存在争议^[18]^[19]^[20]。

人们对覆盆子酮膳食补充剂的长期安全性知之甚少^[21]^[22]，目前也仅仅进行了少许相关人体研究^[23]。毒理学模型表明覆盆子酮可能具潜在的心脏毒性，以及对人体生殖和发育产生影响^[21]。此外制造商在这类膳食补充剂中常添加咖啡因等其他成分，可能对健康产生不利影响^[23]。

1965年，美国FDA将覆盆子酮列为公认安全(GRAS) 物质，并批准在食品中少量添加用于调味^[2]。

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覆盆子酮

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生物分布

合成

用途

安全性

参考文献

覆盆子酮^[1]


IUPAC名 4-(4-Hydroxyphenyl)butan-2-one
别名	对羟苄基丙酮、对羟苯基丁-2-酮，悬钩子酮，树莓酮，Frambinone; Oxyphenylon;
识别
缩写	RK
CAS号	5471-51-2 ^Y
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SMILES	O=C(CCc1ccc(O)cc1)C
InChI	1/C10H12O2/c1-8(11)2-3-9-4-6-10(12)7-5-9/h4-7,12H,2-3H2,1H3
InChIKey	NJGBTKGETPDVIK-UHFFFAOYAT
EINECS	226-806-4
ChEBI	68656
性质
化学式	C₁₀H₁₂O₂
摩尔质量	164.2 g·mol⁻¹
外观	白色针状晶体^[2]
熔点	82 - 84 °C（271 K）
沸点	140 - 146 °C（267 K）
危险性
GHS危险性符号
GHS提示词	Warning
H-术语	H302
P-术语	P264, P270, P301+312, P330, P501
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