希夫碱

希夫碱（英语：Schiff base），或译为席夫碱、施夫碱、偶氮甲碱（Azomethine），是一类在氮原子上连有烷基或芳基的较稳定的亚胺，名字来源于化学家雨果·希夫。^[1]它的通式为R₁R₂C=N-R₃，R₃为芳基或烷基，不能是氢。

希夫碱的基本结构能以亚胺的通式表示，但希夫碱分子在 R³ 位置必须连接烷基或芳基，不能是氢。

芳香的希夫碱通常由芳香胺先与羰基化合物（醛、酮）发生亲核加成反应生成类似半缩醛的半胺醛，然后发生失水反应生成亚胺得到。以下是一个典型的希夫碱制取反应：^[2]

4,4'-二氨基苯醚1（1.00 g、5.00 mmol）与o-香草醛2（1.52 g、10.00 mmol）在甲醇（40.00 mL）中混合，在室温下静待1小时，会出现橙色沉淀，经过滤和用甲醇洗涤过后，即可得到纯净的希夫碱3（2.27 g、97.00 %）。

希夫碱的生成也是酶与底物结合的常见形式，例如，醛缩酶与1,6-二磷酸果糖结合，生成3-磷酸甘油醛和磷酸二羟丙酮。

参见

• 亚胺

参考资料

1. IUPAC - Schiff bases (S05498). International Union of Pure and Applied Chemistry (IUPAC). [2022-03-05]. （原始内容存档于2022-01-24）.
2. Synthesis of 2-({[4-(4-{[(E)-1-(2-hydroxy-3-methoxyphenyl) methylidene]amino}phenoxy)phenyl]imino}methyl)- 6 -methoxy phenol A. A. jarrahpour, M. Zarei Molbank 2004, M352 [1] （页面存档备份，存于互联网档案馆） open access publication.