葡萄酒内酯

葡萄酒内酯（英语：Wine lactone）是一种具有香味的天然单萜化合物，其存在于苹果、橙汁、西柚汁、克里曼丁红橘皮精油、橙子精油以及葡萄酒中。其在1975年由Southwell在树袋熊尿液中首次发现这种物质^[1]。几年后，Guth在白葡萄酒中发现了这种物质，并将其命名为葡萄酒内酯^[2]。这种物质赋予了葡萄酒“椰香、木香和甜香”的气味。葡萄酒内酯一共有8种可能异构体， 在葡萄酒中仅发现了(3S, 3a S, 7aR)-葡萄酒内酯这一种^[3]。

葡萄酒内酯
IUPAC名 (3S,3aS,7aR)-3,6-二甲基-3a,4,5,7a-四氢-3H-1-苯并呋喃-2-酮 (3S,3aS,7aR)-3,6-Dimethyl-3a,4,5,7a-tetrahydro-3H-1-benzofuran-2-one
识别
CAS号	182699-77-0  Y
PubChem	10820954
ChemSpider	8996256
SMILES	O=C1O[C@H]2/C=C(\CC[C@H]2[C@@H]1C)C
InChI	1S/C10H14O2/c1-6-3-4-8-7(2)10(11)12-9(8)5-6/h5,7-9H,3-4H2,1-2H3/t7-,8-,9-/m0/s1
InChIKey	NQWBFQXRASPNLB-CIUDSAMLSA-N
性质
化学式	C10H14O2
摩尔质量	166.22 g·mol−1
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

(3S, 3aS, 7aR)-葡萄酒内酯同时是8种异构体中最有味的一种，在葡萄酒中达到10 ng/L 就可以被鼻子嗅到，在空气中达到0.00001-0.00004 ng/L 就可以闻到^[3]。

相关条目

• 威士忌内酯：顺-3-甲基-4-辛内酯

参考文献

1. Southwell, I. A. Essential oil metabolism in the koala iii novel urinary monoterpenoid lactones. Tetrahedron Letters. 1975, 16 (24): 1885–1888. doi:10.1016/S0040-4039(00)72311-2.
2. Bonnlander, B.; Baderschneider, B.; Messerer, M.; Winterhalter, P. Isolation of Two Novel Terpenoid Glucose Esters from Riesling Wine. J. Agric. Food Chem. 1998, 46 (4): 1474–1478. doi:10.1021/jf9706033.
3. Guth, H. Determination of the Configuration of Wine Lactone. Helvetica Chimica Acta. 1996, 79 (6): 1559–1571. doi:10.1002/hlca.19960790606.