苦基氯

苦基氯是一种有机化合物，化学式 ClC₆H₂(NO₂)₃。它是一种亮黄色固体，和典型的多硝基芳烃（如苦味酸）一样极易爆炸。它的爆速为 7,200 m/s。

苦基氯[1]
IUPAC名 2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene 2-氯-1,3,5-三硝基苯
别名	2,4,6-三硝基氯苯、TNCB
识别
CAS号	88-88-0  Y
PubChem	6953
ChemSpider	6687
SMILES	C1=C(C=C(C(=C1[N+](=O)[O-])Cl)[N+](=O)[O-])[N+](=O)[O-]
InChI	1/C6H2ClN3O6/c7-6-4(9(13)14)1-3(8(11)12)2-5(6)10(15)16/h1-2H
InChIKey	HJRJRUMKQCMYDL-UHFFFAOYAU
UN编号	0155; 3365 (wetted)
性质
化学式	C6H2ClN3O6
摩尔质量	247.55 g·mol⁻¹
外观	亮黄色固体
熔点	83 °C
危险性
警示术语	R：R2 R26/27/28 R50/53
安全术语	S：S28 S35 S36/37 S45 S60 S61
爆炸性
爆速	7,200 m/s
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

反应

苦基氯的反应性受到三个吸电子基硝基的强烈影响。因此，苦基氯是一种亲电试剂，和亚硫酸盐的反应生成磺酸酯：^[2]

ClC₆H₂(NO₂)₃ + Na₂SO₃ → NaO₃SC₆H₂(NO₂)₃ + NaCl

苦基氯也是一种强电子受体。它与六甲苯反应，形成 1:1 的电荷转移配合物。^[3]

参考资料

1. 2-Chloro-1,3,5-trinitrobenzene at Sigma-Aldrich
2. G. K. Helmkamp and D. J. Pettitt. Trimethyloxonium 2,4,6-Trinitrobenzenesulfonate. Org. Synth. 1966, 46: 122. doi:10.15227/orgsyn.046.0122.
3. Ross, S.; Bassin, M.; Finkelstein, M.; Leac, A. L. Molecular Compounds. I. Picryl Chloride-Hexamethylbenzene in Chloroform Solution. J. Am. Chem. Soc. 1954, 76: 69–74. doi:10.1021/ja01630a018.