肽键

肽（tài）键（英语：Peptide bond）是一分子氨基酸的α－羧基(${\displaystyle {\ce {-COOH}}}$)和另一分子氨基酸的α－氨基(${\displaystyle {\ce {-NH2}}}$)脱水缩合形成的酰胺键，即${\displaystyle {\ce {-CO-NH -}}}$，为连结两单体氨基酸之共价键，氨基酸藉肽键联结成多肽链。由于共振而无法自由旋转，具部分双键特性。

肽键

肽键形成

生成

两个氨基酸透过肽键生成合为一个二肽，此称缩合反应。在缩合反应中，两个氨基酸靠近对方，羧基与氨基相互接近，一个会失去在羧基(${\displaystyle {\ce {COOH}}}$)上的一氢一氧，另一个则会失去氨基(${\displaystyle {\ce {NH2}}}$)上的一氢。此反应生成一分子的水(${\displaystyle {\ce {H2O}}}$) 及被肽键(${\displaystyle {\ce {-CO-NH -}}}$)连结的氨基酸，其连结的氨基酸被称为二肽。

在肽键生成时，一氨基酸的羧基会与另一个氨基酸的氨基反应，失去一分子的水(${\displaystyle {\ce {H2O}}}$)，故过程为脱水反应(也名为脱水缩合)。

形成肽键需消耗能量，因而在生物体内，会由ATP提供。^[1]肽键连结形成的氨基酸炼会成为多肽与蛋白质。 生物体使用酵素及核糖酶，制造多肽和蛋白质。胜肽由专属的酶制成，举例而言，借由两种酵素（γ谷氨酰半胱氨酸合成酶、谷氨酰胺合成酶）及两步骤，可生成三肽的谷胱甘肽。^[2][3]

脱水缩合形成酰胺

分解

借由水解便可让肽键断裂，分解并释放8–16千焦耳/摩尔（2–4卡/摩尔）^[4]的自由能，但这过程相当缓慢。而在活体中，此过程可被酵素催化使反应加速，肽酶与蛋白酶即具有此功能。

光谱

肽键的吸收光谱介于190–230奈米间，^[5]以至于易受紫外光影响。

化学反应

透过水（蓝）的亲核取代反应，蛋白质会水解（红）。然而未催化之蛋白质的半衰期可超过几百年。

由于共振稳定，以生理条件而言是相对稳定，甚至胜过类似的化合物，如酯类。肽键在化学反应下可以保持不变，通常会透过阴电性原子攻击羰基碳，打断羰基双键形成四面体。这是蛋白水解的过程，而且更常发生在${\displaystyle {\ce {N-O}}}$、酰基的交换反应中，好比内含蛋白。

在环醇假说中，要是如巯基、羟基、氨基等官能团攻击肽键，与其结合，那么生成的分子可称其为Cyclo分子。

参见

• 胜肽
• 脱水缩合
• 环醇假说

参考文献

1. Watson, James; Hopkins, Nancy; Roberts, Jeffrey; Agetsinger Steitz, Joan; Weiner, Alan. Molecualar Biology of the Gene (hardcover) Fourth. Menlo Park, CA: The Benjamin/Cummings Publishing Company, Inc. 1987: 168 [1965]. ISBN 0805396144.
2. Wu G, Fang YZ, Yang S, Lupton JR, Turner ND. Glutathione metabolism and its implications for health. The Journal of Nutrition. March 2004, 134 (3): 489–92. PMID 14988435.
3. Meister A. Glutathione metabolism and its selective modification. The Journal of Biological Chemistry. November 1988, 263 (33): 17205–8 [2016-10-01]. PMID 3053703. （原始内容存档于2020-06-10）.
4. Martin RB. (1998) "Free energies and equilibria of peptide bond hydrolysis and formation", Biopolymers, 45, 351–353.
5. Goldfarb AR et al. (1951) "The Ultraviolet Absorption Spectra of Proteins", J. Biological Chem., 193, 397–404.(http://www.jbc.org/content/193/1/397.long （页面存档备份，存于互联网档案馆）)