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酸酐[注 1](英语:Organic acid anhydride;法语:Anhydride d'acide),是具有两个酰基键合于同一氧原子上的有机化合物。[2]
称为“酐”的原因因为它是由两个羧酸脱水而成。若两侧酰基由同种羧酸衍生而来则称为对称酸酐,分子式可表达为:(RC(O))2O。对称酸酐命名取决于相应羧酸命名,即词缀“酸”改为“酸酐”。[3] 因此(CH3CO)2O称为:“乙酸酐”(或醋酸酐、醋酐)。混合酸酐(或不对称酸酐)以两侧酰基分别对应的羧酸命名,如:甲酸乙酸酐。低级酸酐遇水水解,但高级酸酐不溶于水。
酸酐是活性酰基的主要来源,其相关反应与酰卤之反应类似。当酸酐与含活泼氢的底物反应时,可得到等当量的酰化产物与羧酸副产物:
其中:HY可以是HOR(醇),HNR'2=(氨,伯或仲胺),芳香环
酸酐跟格氏试剂反应与酸跟格氏试剂的反应类似,但反应时酸酐的一部分被浪费掉了,所以一般不用于制备反应。但二元酸的酸酐则不存在浪费的问题,可以与格氏试剂反应制备酮酸。
酸酐的亲电性弱于酰卤,且酸酐每次反应只可传递一分子酰基于底物,原子效率相对较低。乙酸酐价格低廉,使其仍作为酰化反应的常用试剂。
酸酐在工业中可通过不同的方法合成。
硫原子可替代酸酐当中的任何氧原子,包括羰基双键氧原子和羰基之间连接的氧原子。当硫原子替代羰基氧原子时,将酰基用括号封闭防止歧义发生, [3] 如:(硫代乙酸)酐(CH3C(S)OC(S)CH3)。当硫原子替代桥接氧原子时,得到的化合物称为硫代酸酐,[3] 如:乙酰硫醚((CH3C(O))2S)。
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