碳酸二甲酯

碳酸二甲酯（DMC）是一个有机化合物，可看作碳酸的二甲基酯。它是可燃的澄清液体，沸点90°C，不溶于水，可用作甲基化试剂。相比其他甲基化试剂，如碘甲烷和硫酸二甲酯，碳酸二甲酯毒性较小，而且可被生物降解。^[1]

碳酸二甲酯
IUPAC名 Dimethyl carbonate
别名	DMC
识别
CAS号	616-38-6  Y
PubChem	12021
ChemSpider	11526
SMILES	COC(=O)OC
InChI	1/C3H6O3/c1-5-3(4)6-2/h1-2H3
InChIKey	IEJIGPNLZYLLBP-UHFFFAOYAC
ChEBI	36596
性质
化学式	C3H6O3
摩尔质量	90.08 g·mol⁻¹
外观	澄清液体
密度	1.069 - 1.073 g/ml (液)
熔点	2 - 4 °C (275 - 277 K)
沸点	90 °C (363 K)
溶解性（水）	13.9 g/100 mL
危险性
主要危害	可燃
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

以前以光气为原料制取碳酸二甲酯的方法已不常用，取而代之的是用甲醇在氧气存在下的催化氧化羰基化反应制得，较之以前的方法更加环保。^[1]

碳酸二甲酯可对苯胺、酚和羧酸进行甲基化，但很多反应都需高压。^[2]可以在回流DMC时加入DBU，以催化碳酸二甲酯甲基化羧酸的反应：^[2]

参考资料

1. Pietro Tundo and Maurizio Selva. The Chemistry of Dimethyl Carbonate. Acc. Chem. Res. 2002, 35 (9): 706–16. doi:10.1021/ar010076f.
2. Shieh, Wen-Chung; Dell, Stephen; Repič, Oljan. Nucleophilic Catalysis with 1,8-Diazabicyclo[5.4.0]undec-7-ene (DBU) for the Esterification of Carboxylic Acids with Dimethyl Carbonate. J. Org. Chem. 2002, 67 (7): 2188–2191. doi:10.1021/jo011036s. 引文使用过时参数coauthors (帮助)