硫代乙酸

提示：此条目页的主题不是巯基乙酸。

硫代乙酸是一种有机化合物，化学式为CH₃C(O)SH，它是黄色液体，有强烈的硫醇气味。它用于有机合成中巯基的引入。^[1]

硫代乙酸
IUPAC名 Ethanethioic S-acid
别名	Thioacetic S-acid Thiolacetic acid
识别
CAS号	507-09-5  Y
PubChem	10484
ChemSpider	10052
SMILES	O=C(S)C
InChI	1/C2H4OS/c1-2(3)4/h1H3,(H,3,4)
InChIKey	DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYAO
ChEBI	46800
KEGG	C01857
性质
化学式	C2H4OS
摩尔质量	76.11756 g·mol⁻¹
密度	1.08 g/mL
熔点	-17 °C（256 K）
沸点	97 °C（370 K）
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

制备

硫代乙酸可以由乙酸酐和硫化氢反应得到：^[2]

(CH₃C(O))₂O + H₂S → CH₃C(O)SH + CH₃CO₂H

化学性质

硫代乙酸离解出的硫代乙酸根可以用于制备硫代乙酸酯。^[3] 硫代乙酸酯的水解会产生硫代乙酸。由硫代乙酸钠和卤代烃的反应，可以制备硫代乙酸酯。一些反应如下：

CH₃C(O)SH + NaOH → CH₃C(O)SNa + H₂O

CH₃C(O)SNa + RX → CH₃C(O)SR + NaX (X = Cl, Br, I, etc)

CH₃C(O)SR + 2 NaOH → CH₃CO₂Na + RSNa + H₂O

RSNa + HCl → RSH + NaCl

参考文献

1. Jeannie R. Phillips "Thiolacetic Acid" Encyclopedia of Reagents for Organic Synthesis, 2001 John Wiley. doi:10.1002/047084289X.rt096.
2. Ellingboe, E. K. Thiolacetic acid. Organic Syntheses. 1951, 31: 105. doi:10.15227/orgsyn.031.0105.
3. Ervithayasuporn, V. Synthesis and Characterization of Octakis(3-propyl ethanethioate)octasilsesquioxane. Organometallics. 2011, 30 (17): 4475–4478. doi:10.1021/om200477a.