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熊谷直盛原本是关白丰臣秀次的家臣，在秀次被整肃后直接侍奉丰臣秀吉，在丰后国获得安岐城1万8千石的领地。
在万历朝鲜之役中，熊谷直盛数度被丰臣秀吉派为使者前往朝鲜，在文禄二年（1593年）向秀吉回报朝鲜日军欠缺粮食之事[1]，并传达与明朝展开和谈的军令给浅野长政等人[2]。
庆长2年（1597年）熊谷直盛再度前往朝鲜，作为军监转战全罗道・忠清道。庆长3年（1598年）秀吉过世后随军撤回日本，但在朝鲜期间，熊谷直盛、福原长尧与加藤清正、黑田长政有过争执，在回国后于庆长4年（1599年）时也上告到五大老处进行仲裁，使熊谷直盛失去安岐城的领地[3]。
庆长5年（1600年）的关原之战中，熊谷直盛因为跟石田三成有姻亲关系，所以支持西军一方，派遣叔父熊谷外记回归旧领安岐城担任城代，熊谷直盛本人则负责势田桥的警护后，又跟儿子胜兵卫一起进入大垣城笼城[4]，但因为同属城将的相良赖房、秋月种长跟高桥元种投向东军，熊谷直盛跟垣见一直、木村由信・木村丰统父子遭到谋杀[5]。
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