烷基酚

烷基酚（英语：Alkylphenol）是一类由酚烷基化后产生的化合物。此名词一般用来表示有商业价值的丁基酚、戊基酚、庚基酚、辛基酚、壬基酚、癸基酚及相关的长链烷基酚（Long chain alkyl phenols，LCAP）。甲基酚、二甲基酚及乙基酚、丙基酚等也属于烷基酚中的短链烷基酚（Short chain alkyl phenols, SCAP），不过一般提及烷基酚时，多半不包括这些酚类^[1]。

烷基酚 壬基酚的化学结构式

烷基酚为一种仿雌激素^[2]。也是已知的内分泌干扰素。

短链烷基酚

短链烷基酚（SCAP）共有35种：

• C0：苯酚（一种）
• C1：甲酚（3种异构体）
• C2：二甲苯酚（6种异构体）; 乙苯酚（3种异构体）
• C3：三甲苯酚（6种异构体）; 甲乙苯酚（10种异构体）; 丙基酚：正丙基苯酚（3种异构体）; 异丙基苯酚（3种异构体）

长链烷基酚制备

长链的烷基酚一般是利用酚和烯烃的烷基化来制备：

C₆H₅OH + RR'C=CHR" → RR'CH-CHR"-C₆H₄OH

每年以此方式制造的烷基酚约有五十万公吨^[1]。

长链烷基酚的应用

长链烷基酚广泛的用在洗涤剂中，也是燃油、润滑油及聚合物中的添加物，及酚醛树脂之原料之一。

壬基酚的环保争议

欧盟由于壬基酚的“毒性、持久性及生物累积性”，因此限制壬基酚的使用，但美国环保署的步调相对较慢，因原因是为了确保对应的行动是根据“可靠的科学基础”^[3]

参考资料

1. Helmut Fiege, Heinz-Werner Voges, Toshikazu Hamamoto, Sumio Umemura, Tadao Iwata, Hisaya Miki, Yasuhiro Fujita, Hans-Josef Buysch, Dorothea Garbe, Wilfried Paulus "Phenol Derivatives" in Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry 2002, Wiley-VCH, Weinheim.doi:10.1002/14356007.a19_313.
2. Kochukov, Mikhail Y.; Jeng, Yow-Jiun; Watson, Cheryl S. Alkylphenol Xenoestrogens with Varying Carbon Chain Lengths Differentially and Potently Activate Signaling and Functional Responses in GH3/B6/F10 Somatomammotropes. Environmental Health Perspectives (Environmental Health Perspectives). 2008-12-31, 117 (5): 723–730. ISSN 0091-6765. doi:10.1289/ehp.0800182.
3. European Bans on Surfactant Trigger Transatlantic Debate. [2011-07-30]. （原始内容存档于2008-07-06）.