没食子酸丙酯

没食子酸丙酯（或3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯）是没食子酸和丙醇缩合而成的酯。自从1948年以来，这种抗氧化剂添加到含油和含脂肪的食品中，防止氧化。^[1]它的E编码为E310。没食子酸辛酯、没食子酸月桂酯也有类似用途。

没食子酸丙酯
IUPAC名 Propyl 3,4,5-trihydroxybenzoate 3,4,5-三羟基苯甲酸丙酯
别名	Gallic acid, propyl ester n-Propyl gallate E310
识别
CAS号	121-79-9  Y
PubChem	4947
ChemSpider	4778
SMILES	O=C(OCCC)c1cc(O)c(O)c(O)c1
InChI	1/C10H12O5/c1-2-3-15-10(14)6-4-7(11)9(13)8(12)5-6/h4-5,11-13H,2-3H2,1H3
InChIKey	ZTHYODDOHIVTJV-UHFFFAOYAT
EINECS	204-498-2
MeSH	Propyl+Gallate
性质
化学式	C10H12O5
摩尔质量	212.20 g/mol g·mol⁻¹
外观	白色粉末状晶体
熔点	150 °C（423 K）
沸点	分解
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

描述

没食子酸丙酯是一种抗氧化剂。它可以防止过氧化氢和氧自由基的氧化。

用途

没食子酸丙酯用来保护产品中的油脂，防止它们氧化。它用于食品、化妆品、美发产品、粘合剂和润滑剂。

它在荧光显微镜中用作三重态淬灭剂和抗氧化剂。^[2]

生物作用

根据1993年的一项研究，用肥胖啮齿动物做试验后，没食子酸丙酯对致癌作用很小或没有影响。^[3]

根据2009年的一项研究，没食子酸丙酯可作为雌激素拮抗剂。^[4]

参考文献

1. Final Report on the Amended Safety Assessment of Propyl Gallate. International Journal of Toxicology. 2007, 26 (suppl. 3): 89–118. ISSN 1091-5818. PMID 18080874. S2CID 39562131. doi:10.1080/10915810701663176.
2. Jerker Widengren; Andriy Chmyrov; Christian Eggeling; Per-Åke Löfdahl & Claus A. M. Seidel. Strategies to Improve Photostabilities in Ultrasensitive Fluorescence Spectroscopy. The Journal of Physical Chemistry A. 2007, 111 (3): 429–440. PMID 17228891. doi:10.1021/jp0646325.
3. Hirose, Masao, et al. "Modification of carcinogenesis by α-tocopherol, t-butylhydro-quinone, propyl gallate and butylated hydroxytoluene in a rat multi-organ carcinogenesis model." Carcinogenesis 14.11 (1993): 2359-2364.
4. Alessio Amadasi; Andrea Mozzarelli; Clara Meda; Adriana Maggi; Pietro Cozzini. Identification of Xenoestrogens in Food Additives by an Integrated in Silico and in Vitro Approach. Chem. Res. Toxicol. 2009, 22 (1): 52–63. PMC 2758355 . PMID 19063592. doi:10.1021/tx800048m.