氰基硼氢化钠

氰基硼氢化钠（分子式：NaBH₃(CN)）是硼氢化钠中氢被氰基取代形成的衍生物，常用作还原剂。

氰基硼氢化钠
识别
CAS号	25895-60-7  Y
PubChem	20587905
SMILES	[B-]C#N.[Na+]
InChI	1S/CBN.Na/c2-1-3;/q-1;+1
EINECS	247-317-2
性质
化学式	NaBH3CN
摩尔质量	62.84 g·mol⁻¹
外观	白色或微黄色潮解粉末
密度	1.20 g/cm³ (固)
熔点	241°C (分解)
溶解性（水）	可溶
危险性
欧盟分类	未列明
NFPA 704	3 4 2
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

储存氰基硼氢化钠时，应避免过热及接触火源、水、潮湿空气、强酸或强氧化剂。^[1]氰基硼氢化钠遇强酸会立即生成氰化氢，与空气中的水分接触也会逐渐分解生成氰化物，使用时必须小心。

用途

氰基硼氢化钠是温和的还原剂，常用于将醛/酮制得的亚胺选择性还原为胺，尤其适用于还原胺化反应（Borch反应）。^[2][3][4]它与水反应缓慢，可以用水作氰基硼氢化钠反应的溶剂。^[5]

参见

• 三乙酰氧基硼氢化钠（STAB）
• 硼氢化钠

参考资料

1. 存档副本. [2008-05-30]. （原始内容存档于2008-04-18）.
2. Richard F. Borch and Mark D. Bernstein and H. Dupont Durst, Cyanohydridoborate Anion as a Selective Reducing Agent, J Am Chem Soc, 2897-2904, 93(12),1971
3. Borch, R.F., Org. Synth. 1972, 52, 124
4. Borch, R.F.; Hassid, A.I., J. Org. Chem. 1972, 37, 1673
5. Timothy M. Beard and Nicholas J. Turner, Deracemisation and Stereoinversion of alpha-Amino Acids Using D-Amino Acid Oxidase and Hydride Reducing Agents, Chemical Communications, 246-247, 2002