朱栾萜烯

朱栾萜烯（英语：Valencene），又称巴伦西亚桔烯^[1]，音译瓦伦烯^[2]。是一种具有柑橘类气味的倍半萜。可以从巴伦西亚橙（英语：Valencia oranges）中廉价获取^[3]，其英文名字也来源于此。用于日化及食用香料。

朱栾萜烯
IUPAC名 4α,5α-Eremophila-1(10),11-diene
系统名 (3R,4aS,5R)-4a,5-二甲基-3-（丙-1-烯-2-基）-,2,3,4,4a,5,6,7-八氢萘 (3R,4aS,5R)-4a,5-Dimethyl-3-(prop-1-en-2-yl)-1,2,3,4,4a,5,6,7-octahydronaphthalene
别名	1,2,3,5,6,7,8,8a-八氢-1,8a-二甲基-7-(1-甲基乙烯基)-萘[1]
识别
CAS号	4630-07-3  Y
PubChem	9855795
ChemSpider	8031495
SMILES	C\12=C\CC[C@H]([C@@]/1(C[C@H](\C(=C)C)CC2)C)C
InChI	1/C15H24/c1-11(2)13-8-9-14-7-5-6-12(3)15(14,4)10-13/h7,12-13H,1,5-6,8-10H2,2-4H3/t12-,13-,15+/m1/s1
InChIKey	QEBNYNLSCGVZOH-NFAWXSAZBT
ChEBI	61700
性质
化学式	C15H24
摩尔质量	204.35 g·mol−1
外观	透明油状液体
沸点	123 °C（396 K）
溶解性（水）	溶于有机溶剂
若非注明，所有数据均出自标准状态（25 ℃，100 kPa）下。

朱栾萜烯在生物体内由法尼基焦磷酸经过朱栾萜烯合成酶（英语：Valencene synthase）转化得到。朱栾萜烯是西柚香味来源圆柚酮的前体^[4][5][6] 。工业上制备朱栾萜烯由圆柚酮与氢气发生Wolf—Kishner还原反应制备得到^[1]。

相关条目

• 圆柚酮

参考文献

1. 许戈文,李布青 (编). 合成香料产品技术手册. 北京: 中国商业出版社. 1996: 10.
2. 苏子仁,赖小平 (编). 汉英、英汉中草药化学成分词汇. 北京: 中国医药出版社. 2006: 745.
3. Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa. Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation. Chem. Pharm. Bull. November 2005, 53 (11): 1513–1514. PMID 16272746. doi:10.1248/cpb.53.1513 .
4. Furusawa, Mai; Toshihiro Hashimoto; Yoshiaki Noma; Yoshinori Asakawa. Highly Efficient Production of Nootkatone, the Grapefruit Aroma from Valencene, by Biotransformation. Chem. Pharm. Bull. November 2005, 53 (11): 1513–1514. PMID 16272746. doi:10.1248/cpb.53.1513 .
5. M. M. Bomgardner. Fragrances 101. A Fortuitous Field of Flavors and Fragrances. Chemical & Engineering News. July 16, 2012, 90 (29) [2024-07-03]. （原始内容存档于2015-04-18）.
6. Leonhardt, Robin-Hagen; Berger, Ralf G. Nootkatone. Biotechnology of Isoprenoids. Advances in Biochemical Engineering/Biotechnology 148. 2014: 391–404. ISBN 978-3-319-20106-1. PMID 25326849. doi:10.1007/10_2014_279.